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在电影《罗曼蒂克消亡史》中，被杜淳一枪爆头的二哥，实际上是上海三大亨中最能打的张啸林。
光看照片，张啸林一脸儒雅，慈祥和蔼，倒像是个饱学宿儒。
但在上海滩三大亨中，“黄金荣贪财、杜月笙会做人、张啸林能打。”张啸林是以强横暴力闻名的。
而他还有一个外号是“三色大亨”：烟土的黑、妓院的黄以及赌场银子的白。张啸林终身都在黄赌毒上经营，但既没有黄金荣长袖善舞的笼络手腕，也没有杜月笙一般努力洗白的见识。所以无论是一开始排名的“黄、杜、张”，还是后来的“杜、黄、张”，张啸林始终只能排在最末。
而跟没有上过几天学的黄、杜二人相比，张啸林反而是三人里读书最多的。他不但正经地上过几年私塾，还差一点就成了军校的毕业生。
张啸林原名张小林。1877年，张小林出生在浙江慈溪县，父亲张全海是个木匠。张小林10岁时，全家为谋生计搬到了杭州。张全海看张小林脑筋灵活，倾尽全力送他上私塾，只盼他将来能光宗耀祖出人头地。
但张小林天性顽劣，不仅跟外面的混混在一起坑、蒙、拐、骗，而且还是打架斗殴的一把好手。13岁时张全海过世，张小林就从私塾退学，在家附近的拱宸桥一带混社会。他身材高大、臂力十足，向来是当地一霸、无人敢惹。只是因为曾经入学几年，手下却写得一笔好字。在他发迹之后，常常于四处题词留墨，以文雅形象示人。
1903年，已经26岁的张小林报考了杭州的浙江武备学堂。凭着脑筋灵活、身材健壮，不但被录取了，还与同学张载阳等成了好朋友。但学堂戒赌戒色的规矩让他难以忍受，两年不到就自动退学。
张小林在拱宸桥开了一家茶馆，也是拱宸桥一霸。1912年，因为在抢夺地盘中无意踢死了人，惹上了人命官司，已经35岁的张小林不得已逃往上海，希望在上海滩闯出一条生路来。
初到上海，张小林发现自己原来在小地方呼风唤雨的能力全部清零。他先是经同乡介绍，在赌场和妓院做打手，平时再卖点假春药补贴一下。
后来无意中结识了商人黄楚九，本想跟着黄楚九做正当生意，但黄楚九一眼就看出张小林的江湖气适合黑道。于是在他的引荐下，张小林正式拜在上海青帮“大”字辈的樊瑾丞门下，成为青帮“通”字辈的一员。
在青帮中有了立足点，张小林很快就成为一方地盘的小头目，靠收保护费为生。不久他结识了比他还小一辈的“悟”字辈弟子杜月笙，一起想法占地盘走私货。
在一次地盘的抢夺战中，杜月笙被打成半死扔在街上。张小林独自把杜月笙背回家，倾尽家底给杜月笙治好了伤。
感激不已的杜月笙根本不会想到：二十年后，自己竟会想方设法要送他一颗子弹。
伤好以后，杜月笙经人引荐进入黄金荣的黄公馆。因为单枪匹马地追回了一麻袋烟土而受到老板娘林桂生的赏识，逐渐开始在黄家崭露头角。而张小林在打打杀杀中也逐渐做大，更与黑道头目范开泰联手。
范开泰跟黄金荣在生意上产生了纠葛，杜月笙巧为设计，不但成功地说服张小林投靠到黄金荣这边来，形成彼消我长之势，而且还借急于向黄金荣表忠心的张小林之手，斩草除根地杀死了范开泰。
这一时期，杜月笙和张小林的主业是黑吃黑、抢劫走私贩运的鸦片。杜月笙的谨慎善谋加上张小林的凶悍大胆，使两人的势力日益庞大，逐渐与黄金荣不相上下。
1921年，黄金荣在不知情的情况下赏了上海督军卢永祥的公子卢筱嘉两耳光，被荷枪实弹的士兵抓进了地牢。此时张小林当初在浙江武备学堂的好友张载阳已是浙江省长，通过这层关系不但救出了黄金荣，还大家一起合伙做鸦片生意。由此，黄金荣也正式与杜月笙和张小林结拜为兄弟，上海滩“三大亨”正式走到了一起。
1927年，三大亨在上海组织“中华共进会”，在蒋介石的操纵下突然开始镇压工人运动和领袖，这就是四一二政变。由于“清党”有功，三人都被授予国民革命军总司令部少将参议的头衔。不久，三人更是在高官的引荐中参与到银行等金融产业中，俨然一变成为金融家加实业家。
就是在此时，张小林把名字改为张啸林。他属虎，取“虎啸山林”之意。他虽然已是上海滩有头有脸的人物，但黄赌毒的生意却一直都没放手。
1937年，日本全面侵华。蒋介石要求三大亨全部去香港，以免为日本人所用。黄金荣觉得自己年纪大了，因此向蒋介石保证绝不会出来给日本人做事；杜月笙既努力要洗白江湖身份进入高级阶层，又正当盛年，因此听话去了香港；而张啸林则留了下来。
一来，他与杜月笙之间虽然兄弟相称，两家的房屋还连在一起，但其间早已有了芥蒂。杜月笙有名的会做人，交游广阔人人称赞，这是暴脾气的张啸林拍马也赶不上的。
二来，他与蒋介石的关系也不算亲密。蒋要张啸林做什么，张啸林未必就肯做什么。
三来，他向来秉承“有奶就是娘”的原则。哪一方对他有利，他就打算靠向哪一方，即便这一方是日本人。
张啸林一直以没有当官为憾，他甚至希望在日本人的扶持下，能当上浙江省长或上海市长。他带头组织“新亚和平促进会”，为日本军队收购和运销军需物资。
所以张啸林也就顺理成章地上了重庆政府的“锄奸”名单。虽然在1938年，军统就已经对上海区下发了针对张啸林的暗杀令。但一是因为张啸林本身就是刀山枪海里滚过来的主，戒心极强；二是因为军统在上海的特工大多与青帮有千丝万缕的联系，出于江湖规矩，也不便出手加害帮中大佬。
军统曾经在张啸林出没的十字路口设伏，待他座驾经过时用乱枪扫射，但被其司机一脚油门逃离；后来又在戏院设伏，谁料张啸林当天有事未能前往。打草惊蛇，反而使张啸林加强了防备：不但规定除心腹保镖之外，任何人接近他不准带枪；而且还调来了一队日本宪兵把守。
1940年8月14日，张啸林在自己的张公馆家中接待杭州锡箔局局长、门生吴静观，正相谈甚欢，忽然听得楼下大吵起来。张啸林抢到窗前，却见下级保镖林怀部正与司机大吵。他怒骂林怀部：“你这龟孙子，吃饱了不干事还吵架。来人把他的枪卸了，让他滚蛋！”
林怀部还嘴说：“用不着赶，老子自己走。”跟着伸手去腰间拔枪，在场的所有人，都等着林怀部缴枪走人。
然而林怀部对着张啸林甩手就是一枪，正中其面门，63岁的张啸林当场毙命。在上海滩三大亨中，他是最早死的一个。
林怀部随后束手就擒，后来被判15年徒刑， 抗战后被释放。由于林怀部坚称是因争执而兴起杀人，而且也并非军统自己的人，所以外界猜测与戴笠过从甚密的杜月笙一定脱不了干系。但究竟是不是杜月笙所为，是亲自策划还是袖手旁观，如今是谁也不知了。
张啸林一生流连花丛，姨太太也不少，但从无子嗣，只有养子。第一个养子张法尧从法国取得法学博士后归国，后来沉溺于鸦片，最终暴尸街头。第二个养子张显贵更是因为出轨迷上了舞女，亲手枪杀了自己的新婚妻子。
张啸林虽然跟黄金荣和杜月笙齐名，但一来性情暴虐、见识浅窄；二来认贼作父、全无心肝；三来黄赌毒均沾、为害不小。所以身死之后，人人拍手称快，更无一人叹惋。
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