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Nat. Synth.：钯催化脂肪族羧酸的β-C(sp3)–H氟化反应

CBG资讯 · 公众号 · · 2024-07-01 11:14

正文

由于氟化合物具有广泛的应用，使得人们对它们的需求不断增加。因此，如何选择性地将氟引入到分子骨架中引起了化学家们的广泛兴趣。虽然过渡金属催化的氟化反应是将惰性碳氢键转化为碳氟键的直接手段，但通过还原消除形成碳氟键所涉及的高能垒仍是制约此转化的主要限制因素。最近，德国基尔大学Manuel van Gemmeren课题组开发了一种新的策略，直接实现了游离羧酸的β-C(sp ³ )–H氟化反应。该反应是C-H氟化反应中较为罕见的例子，其中亲核氟源与外部氧化剂相结合。此转化适用于具有很大挑战的α-非季碳羧酸，并展现出良好的官能团耐受性，从而获得一系列氟化产物。此转化成功的关键是合理设计氧化剂，其可以作为配体设计的补充，并可以广泛应用于有机合成中。

图1 可能的催化循环（图片来源： Nat. Synth. ）

图2 底物范围（图片来源： Nat. Synth. ）

图3 机理研究（图片来源： Nat. Synth. ）

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