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第二次世界大战爆发后，德国军队很快就席卷了中欧、西欧、北欧和巴尔干半岛，1941年，德国控制了欧洲包括法国、波兰西部、荷兰、挪威等16个国家的人力、物力资源。而这时的全世界，只有英国在独自和轴心国作战。
德国西线战事的顺利进行，只有英国凭借海洋的优势在拼死抵抗，让希特勒感到有机会腾出手来对付东边的大国苏联了，而德国的情报机构对苏联的错误判断，也让希特勒认为苏联是非常容易对付的国家，便开始着手制定入侵苏联的计划，代号巴巴罗萨作战，巴巴罗萨计划出台半年后，苏联还浑然不觉，1941年5月1日，莫斯科红场举行阅兵式纪念国际劳动节，虽然英国等国和苏联间谍多次向斯大林汇报，德国将在1941年夏进攻苏联，但斯大林认为，英国和德国的战争见分晓之前，德国还没有能力进犯苏联。他甚至怀疑，这是英国间谍为了将苏联拉入对德作战的陷阱而捏造的。
德意志国防军在巴巴洛萨行动开始后，在北部及中部战线获得了巨大的成功，只是在南方留下一个巨大的突出部，在这里有一支庞大的红军，包括几乎整个西南方面军，在乌曼战役中虽然取得很重大的胜利，但大部份红军在谢苗·布琼尼的指挥下仍然留在基辅一带
长驱直入的德军三个集团军和两个装甲集群对基辅一带苏军形成了夹击之势。苏军西南方面军司令官和向莫斯科请求撤退，但是被拒绝了。而且还不许西南方面军的任何撤退，9月15日德军两个装甲师在苏军后侧顺利的完成了合围，开始向苏军阵地大举进攻。苏军拼死抵抗。
这时苏最高统帅部下达了突围撤退的命令，接到命令后的苏军只顾着撤退，部队陷入了混乱。苏军炸毁了第聂伯河上的桥梁，退守基辅城区。铁木辛格调集几个集团军的兵力进攻外围的德军来解救被围军队，却遭到德军第十七集团军的顽强阻击。被围苏军发起数次突击，就在快要成功时德军后援部队及时赶到，苏军突围彻底失败。这时候城里的军政要员们抛弃了士兵和百姓乘飞机逃出了包围圈，没有主将的部队人心涣散，一片混乱。
不久德军第五军团攻占了基辅。这是发生于乌克兰的一场大型包围战，今天它被认为是历史上最大规模的包围战。战役空前惨烈，基辅会战结束，苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军之一部被歼灭，被歼灭人近80万，战役中几乎整个苏联红军的西南方面军被德军包围，共有665，000名红军被俘虏。
基辅会战使德军在广阔的苏联国土上注定要失败的，速决不至于速败。事实上，德军在莫斯科失败的根本原因并不在于基辅会战耽误了所谓的最佳时机，而是在于追求速决战的德国决策层未能在战前充分的动员其人力、物力资源，以至于在苏德战场的大规模消耗战中过早的无以为继，并且最终遭到失败。
德军将领们之所以将莫斯科的失败归结为基辅会战，归根到底也不过是为了证明德国军队似乎曾经拥有依靠速决战击败苏联的机会，但是希特勒却把这个机会放走了。从基辅会战对东线产生的影响来看，希特勒坚决进行这场会战的决策无疑是正确的。从某种意义上来说，这次会战可以被称为德国军事战略水平的最高体现。
不过，这一会战的结果并不足以改变希特勒及其第三帝国最终覆灭的结局，它为德军带来的实力增长速度依然远不及苏军的实力增长速度。另一方面，希特勒及其将领们在战役决策过程中所产生的矛盾，却在日后战局日渐不利的情况下逐步尖锐起来---这恐怕才是基辅会战给德军带来的最大的负面影响。
