李志的排练室和工作室一直在南京。很长一段时间，设在民国金陵兵工厂的旧址。这个地址后来流传得太广，常有歌迷在乐队排练时推门而入。几个月前，李志把工作室搬到了南京的郊区，但他叮嘱摄影师不要对周围的环境泄露太多。若即若离的状态似乎让他感觉自在，他正说著话，就起身烧水泡茶。
2004 年，李志在南京制作了第一张个人专辑《被禁忌的游戏》，随后的两年，他紧接著出了《梵高先生》和《这个世界会好吗》。
在这些歌里，李志描述年轻的迷茫，坦白完整，不缺一面。他唱道：“我愿意为你死去，如果我还爱你，宝贝，反正活著也没意义”（《和你在一起》）；也唱：“这世界是不是我们的，我应该穿什么吃什么，如果没有人看著我，那该多快乐”（《黑色信封》）。
王皓是中国主流的音乐播放平台“虾米音乐”的创始人，在 2007 年创立虾米之前，他已经是地下音乐演出的策划者。他最早在杭州的 31 号酒吧见到李志，但这次演出后，王皓“对他毫无印象”。李志就和其他刚刚冒出来的音乐人一样，他们受惠于网路的信息公开，“自己拿拿电脑，MIDI”，但不专业。
迟斌也不是李志的歌迷，一开始，李志只是他在 2006 年左右中文流行歌“歌荒”时的选择之一，他觉得不错，带朋友去看过他的现场演出。迟斌称李志一开始和其他“网络歌手”没有区别，毫无经验和依靠。
可到了 2008 年，就有至少两家唱片公司来找李志了。一家是“十三月”，这家成立不久的本土公司获得了 IDG （编注：IDG资本，创始于1992年，在中国进行风险投资活动，是最早进入中国的外资投资基金）的一笔投资，正兴奋地签下新近的民谣歌手，包括万晓利、苏阳和木马，创始人卢中强看重李志身上有“独特的气质”；另一家是跨国唱片公司环球唱片。这家公司后来发行了李志的第五张专辑《你好，郑州》。
在当时年轻人聚集的社区网站豆瓣上，出现了大量以“李志”为主题的小组。其中一些关于他的歌，另有一些对他的性格、私人生活感兴趣。李志愤怒又轻佻地回应——不满时，他常常如此。他写了《李志自传》，自杀式地描述过往所有的私人生活。李志打算把罐子摔破，“把自己搞脏”，结果只是发出了更大的声响。
2009 年 3 月，李志打算从成都回到南京，他在“成都小酒馆”办了一场小型的告别演出，观众超过了 500 人。演出开始前，排队购票的队伍从酒吧门口排到了马路的另一边。此后这样的情况屡见不鲜，到了 2017 年 11 月，李志跨年演出的 8000 多张票 5 秒就售罄了。其中最高的票价 800 元。
关于李志为何能拥有大批“热情死忠”歌迷，乐评人马世芳在今年 1 月撰文说：“李志的歌，至少有两种截然不同的面向，两者同等重要：一个是情伤累累而不惮在歌里用极其陷溺的抒情方式示弱甚至自残的屌丝文青，一个是不断用寓言和诗歌诉说大时代的历史禁忌与伤痕的愤青诗人。
“他的歌融合了小我和大我的经验，呼应了十几年来中国社会尤其离乡打工的知识青年，在翻江倒海的大时代里拼命挣扎，但求一方安身立命之地的艰难与幻灭。”
李志团队曾经的合作者，乐视音乐的CEO 尹亮在微博上称，这是他看过的最准确的描述。
但微博上有诸多不同的声音，来自李志的歌迷，他们跳出来说，“我怎么没觉得？”
文化专栏作家、乐评人张晓舟认为，两者之间始终存在隔阂。李志的歌迷生活在以“粉红”为底色的世界——夹杂著消费主义和集权主义。他们只是想在熟悉的地名里、惆怅的恋曲里、和梵高卡夫卡之类迷惘的标签里找到简单的共鸣，“拔高自己的痛苦和感伤”。
在另一些歌里，李志唱“如今这个广场是我的坟墓，这个歌声将来是你的挽歌”（《广场》）。这些歌后来在中国大陆的播放平台上被下架，在现场演出被禁演。除非动用翻墙软件，否则，年轻的歌迷不会认识这样的李志。“李志的政治表达乃至道德吁求容易被冲淡乃至忽略”。张晓舟在一篇专栏里写道。
有趣的是，即便如此，他们还是找到了自己想要的。
