Nat. Chem.：武汉大学孔望清课题组在饱和杂环化合物C(sp³)-H键立体选择性烷基化领域取得新进展

化学宝库 · 公众号 · · 2025-03-11 21:06

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近日，武汉大学高等研究院教授孔望清课题组在饱和杂环化合物直接立体选择性官能化研究领域再次取得突破性研究成果，该团队成功开发出基于烯烃的饱和杂环化合物C( sp ³)-H键直接立体选择性烷基化新策略，相关研究成果以“Direct stereoselective C( sp ³ )–H alkylation of saturated heterocycles using olefins”为题，在国际权威学术期刊《自然·化学》( Nature Chemistry )在线发表。

近年来，通过C( sp ³)-H键官能团化反应将饱和碳氢化合物转化为高附加值的手性化合物引起了广泛关注。然而，过渡金属催化的对映选择性C( sp ³)-H键官能团化反应一直是不对称催化领域中的长期挑战。饱和氮、氧杂环作为理想的合成原料，其C( sp ³)-H键的对映选择性烷基化方法在药物化学中展现出极高的应用潜力。但遗憾的是，现有方法存在都无法避免地使用到贵金属催化剂、高温或配位导向基团。

氢原子转移（HAT）策略与过渡金属催化交叉偶联的结合，近年来已成为C( sp ³ )-H键对映选择性官能化的一种强大工具。在C( sp ³ )-C键的对映选择性构建中，已经成功地实现了HAT/过渡金属催化的C( sp ³ )-H氰基化、芳基化、烯基化、炔基化和酰基化等。然而，非导向的氧杂环以及不同环大小的饱和杂环的对映选择性烷基化目前尚未见报道，这限制了其在合成化学中的广泛应用。