朱元璋对解缙的才学很是赏识。一天，他突然对解缙说：“宫中昨夜有喜，你不做诗一首？”
解缙立即想到可能有皇子诞生，随即出口一句：
朱元璋却说：“生的是个女孩子呢。”解缙脑筋急转，吟出第二句：
哪知朱元璋接着说：“可惜已经死了。” 解缙马上跟进：
这句将其不幸处理成“才下凡又走了或升天了”，很妙。朱元璋跟着说：“已经把她抛到水里去了。” 解缙立马吟出：
只有龙种才会这样，这句与第一句呼应，更妙。
某日解缙与朱元璋在御花园的池塘钓鱼，解缙技术好，接连钓了几条大鱼，而皇上钓了半天则一无所获，甚为尴尬郁闷。解缙道：“皇上，你没发现鱼也如此知礼节吗？”皇上听了疑而问曰：“此话怎讲？” 解缙道，有诗为证：
数尺丝纶入水中，
金钩抛去荡无踪。
凡鱼不敢朝天子，
万岁君王只钓龙。
朱元璋龙颜大悦：“原来如此！”
一财主为其母摆寿宴，多次邀请唐伯虎，伯虎推辞不得，只得出席。席间，财主请伯虎为其母题诗以贺，伯虎在众人面前更不好推辞，乃乘酒兴挥笔写了第一句：
财主五兄弟脸上顿现怒色，“婆娘”有鄙视之意，“不是人”的评价任谁也受不了啊。伯虎不以为意，稍一醮墨，题出第二句：
财主五兄弟脸色立即阴转晴，厅上掌声一片。掌声未已，伯虎又挥毫写下第三句：
这还得了？财主五兄弟怒目圆睁，几乎要挥拳了，虽然财富的积累过程的确有剥盗之嫌，可也不能当这么多人面来羞辱啊！伯虎微微一笑，写下了最后一句：
宾客们掌声雷动，财主五兄弟眉开眼笑。五个人能到天上去偷蟠桃，也非俗子啊。九天仙女又吃了能长寿的蟠桃，可是万寿无疆了！这个马屁拍得可谓惊险刺激而绝妙。
同是江南才子的祝枝山到唐伯虎家客住时，杭州太守慕名拿出一画交唐伯虎请他题诗。祝枝山开口要200两银子。太守哪里舍得出这么多，只送来100两。祝枝山大为不快。他展开画轴，见画的是个码头，岸上有几株杨柳，杨柳上有几只鹧鸪和杜宇（杜鹃鸟），一小船泊在柳荫下，一商人模样的男子站在船头似要远行，有女子则立于岸上，脸现依依不舍状。祝枝山沉吟片刻，挥笔题下四句：
东边一棵大柳树
西边一棵大柳树
南边一棵大柳树
北边一棵大柳树
写罢，请伯虎拿去送给太守。
这哪里是诗？这怎么会是祝枝山的诗？太守看后大怒，令伯虎让祝枝山退还100两银子并赔偿糟蹋了的画的价值。伯虎一一告诉了祝枝山。祝枝山却说：“他只给了我一半银子，所以我的诗也只写了一半。你让他把银子补齐，我写下另外一半，定让他的画价值大增。”
伯虎只得跑去转告太守。太守其实搜刮的资财无数，原本不在乎这100两，只是想以官压人，不愿意全部满足他，现在到了这个份上，没办法，只得答应。但他坚持要在大宴宾客时当众给他银子，让他当众写后半部分的诗——他其实是想让祝枝山出丑，因为他觉得前面四句如此俗鄙，祝枝山再怎么写也不会出来一首好诗。
这天，太守官邸高朋云集。酒过三巡，太守命人取出银子，同时笔墨伺候。祝枝山大笑接过银子，挥笔题下：
任你东西南北，
千丝万缕，
总系不得郎舟住。
这边啼鹧鸪，
那边唤杜宇，
一声声：“行不得也，哥哥！”
一声声：“不如归去！”
在场人无补拍案叫绝！有了后面这几句，“送别”的主题和女子不愿男人离去的心态表现得淋漓尽致，前面那四句俗鄙语顿时被化腐朽为神奇。在一片赞叹声中，祝枝山拿了银子与唐伯虎扬长而去。
明太祖朱元璋未登皇位时，曾带兵过安徽某地的不若庵。寺僧不知他是谁，就问其尊姓大名。朱元璋心想，我纵横天下，你却还问我姓名，实在是太不像话。但他原来也做过和尚，不好发作，就不搭理他，只在墙上题诗一首：
杀尽江南百万兵，
腰间宝剑血光腥。
野僧不识英雄主，
只顾哓哓问姓名。
诗写得非常嚣张、傲慢、骄横。题完诗他就领兵离开了。
数年后，朱元璋成为皇上，竟然又派人去不若庵查看御笔题诗还在不在。得到回报说诗已经被人洗掉了。朱元璋大怒，派人将寺僧抓来要斩首。寺僧显然修行不够，还不想这么快就离开人世，马上说是有重要原因才洗去皇上的诗的，皇上问：“到底什么原因，快说！”寺僧战战兢兢写了首诗呈上：
御笔题诗不敢留，
留来惟恐鬼神愁。
故将法水轻轻洗，
尚有豪光射斗牛！
皇上的诗连鬼神见了都发愁，这实在厉害啊！虽然洗了，豪光都能冲到天外的斗宿、牛宿上，皇上的诗神啊！皇上自然因此留了他的小命了。
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