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武汉大学孔望清教授团队，Nature Chemistry！

化学宝库 · 公众号 · · 2025-03-06 21:36

正文

研究背景

尽管交叉偶联策略已实现了芳香杂环的官能化，但对现成的饱和烃进行对映选择性C(sp³)–H烷基化以构建C(sp³)–C(sp³)键仍然是一个巨大挑战。

在此， 武汉大学孔望清教授、平媛媛等人 在“Nature Chemistry”期刊上发表了题为“Direct stereoselective C(sp3)–H alkylation of saturated heterocycles using olefins”的最新论文。研究者报道了一种镍催化的对映选择性C(sp³)–H烷基化反应，该方法利用烯烃对饱和杂环进行烷基化，提供了一种高效的立体选择性C(sp³)–C(sp³)键构建策略。通过使用廉价且稳定的烯烃以及简单的饱和含氮和含氧杂环作为前手性亲核试剂，该偶联反应可在温和条件下进行，并表现出广泛的底物适用性和高官能团耐受性。

此外，研究者实现了饱和烃与烯基硼酸酯的对映-和非对映选择性C(sp³)–H烷基化，从而合成了含有1,2-相邻C(sp³)立体中心的多功能烷基硼酸酯。该方法在天然产物和药物的后期修饰以及一系列手性构建单元和天然产物的对映选择性合成中的应用也得到了验证。

研究亮点

1.实验首次实现了镍催化的对映选择性C(sp³)–H烷基化反应，成功构建了立体选择性的C(sp³)–C(sp³)键。

2.实验通过使用廉价且稳定的烯烃以及简单的饱和含氮和含氧杂环作为亲核试剂，在温和条件下进行偶联反应，展示了广泛的底物适用性和高官能团耐受性。

3.实验还通过对饱和烃与烯基硼酸酯的对映-和非对映选择性C(sp³)–H烷基化，成功合成了含有1,2-相邻C(sp³)立体中心的多功能烷基硼酸酯。

图文解读

图1. C(sp³)-H烷基化实现C(sp³)-C(sp³)键的立体选择性构建。

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