在此之后，利玛窦又花了十二年时间以自己的方法学习汉语，以至于他终于可以用汉语来解释这套方法。从他存留下的书信中， 我们能够推测出他那艰辛的学习历程中最重要的几步。1583 年，利玛窦获得中国官员允准，在肇庆城中安定下来，到了第二年的夏秋 时节，他已经开始讲道，并偶尔会听人忏悔。在 1584 年 10 月，他尝试不带翻译，自己与人对话，并自感已有很好的汉语读写能力；到 1585 年 11 月，他已经可以在人群中流利地演说，而且在中国助手的协助下几乎能阅读所有看到的东西。到这个水平后，由于工作负担过重，心情不佳，他的学习停滞了一段时间。到 1592 年，我们发现许多书他仍然读不懂，因为“老师很缺乏，出于各种原因，我们从没找到过能教一两年以上的老师”。最后， 在上司的催促之下，他终于得偿所愿。在 1593 年 12 月，他和人宣 告要开始一项攻读“四书”的计划，“四书”也就是中国人在学堂 里常用的儒家经典入门书籍《大学》、《中庸》、《论语》和《孟子》， 利玛窦还试着要把“四书”翻译成拉丁文。他请了一位学识丰富的 老师，因此他说“在我步入老年时（他已经四十一岁了！），我又 一次成了学童”。到 1594 年 10 月，在连续十个月每天上两堂长课 之后，他终于有了突破性的进展。“我已经鼓起了足够的勇气，从现在开始我可以自己用中文写作了。”
不论如何，利玛窦所做这一切，主要目的是为了让更多中国人关注他的科学成就，从而使他们更容易接受基督信仰。他在写给克拉维乌斯的信中说，正是出于这种想法，他在自己制作的可调节日晷的底座上刻了段中文，指出，如果不对上帝的恩宠有所了解，那 么人类的努力注定是徒劳的，他还告诫那些从日晷的表面观察时光 流逝的人，他们既无法重回过去，也不能预知未来，唯一能做的就 是牢牢把握当下的机会，及时行善。
利玛窦认为，友谊， 应该是超越钱财资助和其他物质考量的存在，它是条纽带，将两具毫不相干的肉身连接一心。在困境中，友谊方能显示它的珍贵——在顺境里友谊太容易维持，反而失去了它重要的意义。利玛窦借用了塞内卡的想法，他并不为他去世的好友们感到遗憾惋惜，因为在他们生时他就已预见其死亡，而其死后仿佛依然鲜活。而西塞罗给利玛窦的教益是，一个人若不无时无刻全身心帮助朋友，就不是 真正的朋友，只能算是个商人。他还用了马提雅尔的反讽警句：人若朋友寥寥，就少了许多欢乐，但同时也省却了不少烦恼。而普鲁塔克带给利玛窦的则是巧妙的比喻：人如果非要和那些最无用的人交朋友，就像是走进了大染坊，难免会被染料溅一身。
皈依之后的徐光启有一回和利玛窦谈道，他最大的恐惧是自己的儿子终将死去。我们很难想象利玛窦不会从他的记忆仓库里调出爱比克泰德（Epictetus）的那些话，因为后者也曾经被同样的恐惧所困绕。爱比克泰德是用希腊文写作的，而利玛窦将之译成了汉语，“当你喜爱某物时，记着扪心自问，‘那本质上究竟是什么？’ 若你喜欢一个水壶，那就说‘我喜欢的是一个水壶’，由此即使它 碎裂了你也不会难过。若你亲吻你的妻儿，那就说‘我亲吻的是一个人’，由此即使他们死去你也不会哀伤”。利玛窦还译了爱比克泰德在另一处所说的 ：“永远不要说‘我失去了什么’，而只是‘我将它归还了’。你的孩子真的死去了么？他只是被归还给了原主。你的妻子死去了吗？她只是被归还了罢。”所有这些语句，爱比克泰德想说的，只是一种斯多葛式的论调：“若你想要让你的妻子、儿女、友人永远活着，你就是愚蠢的，因你正在希望控制自己所不能控制的，把不属于你的据为己有。”
