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杜月笙说：“头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。”
1888年农历七月十五，杜月笙出生于上海。他三岁丧母、五岁丧父，家境贫寒，仅仅上过5个月的学。
十四岁到上海水果行当学徒，跟大多数赤脚进城的乡下少年一样，他眼界狭窄、易沾恶习。因为好赌成狂，竟挪用水果店的货款，输得精光之后不辞而别。
但水果店老板王国生却原谅了他，并在他饥寒交迫走投无路时又把他接回店里。从小见惯了各色势利眼的杜月笙，发现在恶恶相报的社会常态之外，还有另一种为人处世的方式。大多数人惯有的对人对事的方式，未必是最好的选择。
这很可能是他一生“会做人”的由来。
杜月笙初到黄金荣府上，黄金荣对他并没有什么印象：不过一个恭顺的低级门徒而已。这样的人，在黄府要多少有多少。
一个毛贼却改变了杜月笙的一生。一名门徒趁黄金荣外出，拐走了一麻袋烟土，执行家法的打手们全都不在，上下束手无策。
杜月笙向老板娘林桂生请缨去追回这批烟土。他脑筋清楚：拐走烟土的人不敢去黄金荣的地盘法租界，入夜后也进不了上海城，他只能去英租界。很快，他凭借林桂生临时给他的一把枪，单枪匹马把烟土追了回来。
这让林桂生对其刮目相看。她带杜月笙去赌场，赢回两千多大洋，全给了他作为奖赏。
在当时的上海，两千大洋足以买一栋豪宅。林桂生要看看：一个穷小子在突然之间手握巨款时会怎么处理。如果是买房置地，那可靠但不可大用；如果是花天酒地吃喝嫖赌，那就既不可靠也不可用。
杜月笙用这笔钱还清了早年的欠债，其余的大都散给了从前一起混街头的朋友。林桂生因此知道杜月笙不贪财善交友，才堪大用。因此一力举荐其进入了黄金荣势力的核心圈。
黄金荣送给杜月笙的第一份产业，是坐落于法租界的公兴俱乐部，一家赌场。在临近的英租界内，有另一家黑道人物严老九经营的赌场，每天门庭若市，给公兴的经营造成很大压力。
杜月笙的一个门生精于赌技，对此颇为不忿，擅自闯到严老九那里去找茬踢馆。严老九暴怒之下，扬言关门停业。说是停业，其实就是要火拼。
如果是古惑仔里的洪兴，陈浩南和山鸡肯定已经杀得血流成河了。但杜月笙却带上大笔现金，以及唾面自干的笑脸，亲自上门给严老九道歉。不但把一场剑拔弩张的血雨腥风轻易化于无形，还把严老九变成了自己的朋友而非对头。
黄金荣对此给了他四个字的评价：绝顶聪明。
但杜月笙也不是撂不来狠话的主。人在江湖飘，既要让人爱你，也得让人怕你。
1923年，北洋政府总统黎元洪因权斗失败被迫下台，到上海黄金荣家暂避。负责安保工作的，正是杜月笙。他亲率属下日夜巡逻，将安保工作做得无可挑剔。
为表示感谢，黎元洪的秘书长饶汉祥送杜月笙一副楹联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”把杜月笙同战国时的春申君相提并论，杜月笙在上海的荣耀一时无两。
8年后，张学良因“九一八事变”中的“不抵抗命令”备受各方责难，躲到上海避风头，也是由杜月笙提供住处及保护。当时著名杀手王亚樵扬言，要张学良小心自己的脑袋。杜月笙对此不惜撕破脸皮，对王亚樵撂下狠话：敢动我的客人，我一定会将你和你的手下全部赶尽杀绝。
但杜月笙极少以如此狰狞的形象示人。他虽然出身黑道，但举止儒雅、言辞谦和，不管对上对下都以诚相待、礼敬有加。
北伐成功后，吴开先担任国民党上海党部负责人。杜月笙多次托人请他吃饭，但吴看不起杜的出身，屡屡拒绝，乃至答应后无故爽约。即便如此，杜月笙依然三天两头请他，终于有一次，吴开先决定去会会这位上海滩有名的杜先生。
吴开先如约出现在杜宅大门时，杜家总管万墨林正在毕恭毕敬地等候；进得大门来，又有杜的法律顾问、上海名律师秦联奎在毕恭毕敬地迎候；进得内厅，杜月笙一身长衫，满面春风地出来迎接。开口第一句话就是：
“老早想约吴先生过来坐坐，因为我这里一天到晚人来人往不得空隙，所以拖到今天，还望海涵。”
言辞诚挚，绝无讥刺，似乎多次邀约遭吴拒绝的事情从未发生过。心里含愧的吴开先一时不知如何应对， 只好含混地说：“岂敢岂敢。”
这一顿饭吃完，吴开先和杜月笙由此成为生死之交。
杜月笙会交朋友，当时的名流如章士钊、黄炎培、虞洽卿、蒋廷黻、梅兰芳都是他的座上客。
杜月笙一生都在努力洗白自己的江湖气。他知道想摆脱黑社会的形象，仅凭外表儒雅是不够的，内心也必须改变。
他没有上过学，识字水平虽然可以勉强看报，但完全理解还是有困难。他便设专职读报秘书，每天听报，不懂之处详加追问直到弄懂为止。
他不懂历史，就听评书。从春秋起，经秦、汉、唐、宋、元、明、清，把两千年的历史听了个遍，从中找经验、常识和启示。
有一次，他应邀出席一个上海名流的聚会，座中高冠峨服、霓裳艳影。杜月笙仔细观察，那些出身世家、地位优渥的名流，没有一个人戴他手上那种闪闪发亮的大钻戒。
杜月笙立时自惭形秽，在桌下不动声色地把戒指取下，紧紧握在掌中。回家后，直接扔进了保险箱。并从此日日长衫、风纪严谨。
如今的江湖人物，再难有杜月笙这样的悟性了。
在当时的上海滩，只要跟杜月笙有来往，就没人敢说从没接受过他的钱物馈赠。而且杜月笙赠以钱物时，绝不让第三者在场，充分顾及了受赠人的面子。
他知道自己的钱来路备受诟病，因此做起善事来几乎是不遗余力。他给家乡修了23座石桥，修的医院和学校全免费。抗战前浦东二百余户贫困人家，每月都在杜府支领生活费。上海如果有人去世无钱装殓，杜家也会施送棺材寿衣。光从1935到1937年，杜月笙就捐款150万元。
他赚得多，但花得也多。1932年杜月笙彻底退出暴利的烟赌两行之后，收入锐减。来钱的渠道变窄了，花钱的渠道却没有变窄，这曾经一度让杜月笙急得跳脚。
杜月笙深受贫寒之苦，是以发迹之后仍然自奉简约不尚奢靡。他在吃的方面毫不讲究，山珍海味可以吃，一碗咸泡饭也能吃得津津有味。衣着方面就是常年一袭长衫而已。
到杜月笙病危时，他烧掉了所有朋友欠钱的借条，其中一张就是数十根大金条。生前挥金如土的杜月笙，临终前只有十万美金，而且要分给4房太太和4儿3女。所以一向清高如孟小冬也会忍不住当场脱口而出：“这么一点钱，怎么活？”
新中国成立后，杜月笙没有像黄金荣一样留在上海，他去了香港。1951年即因气喘去世，临终遗言是：
“好！好！大家有希望！”
杜月笙的门生董浩云，其子董建华后来任香港首任特首。
另一门生徐大统，从上海一直追随其到香港，后来其女范徐丽泰任香港立法会主席。
杜月笙的最后一个门生吴绍麟，其子吴光正任香港贸易发展局主席兼九龙仓集团主席。
如今香港政商大腕的父辈们，多出自杜月笙门下。
后人归纳杜月笙的成就，原因有四：
1 天赋智能极高。
2 魄力雄浑，格局开阔。
3 虚怀若谷，对人从无骄矜之态。名声越大，态度越谦。
4 目光如炬，知人善任。
杜月笙曾经对朋友说过：“看看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过龙门，身价百倍了。但是你要晓得，我跳龙门比你难得多。你好比是条鲤鱼，修满500年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修1000年才能化身为鲤，再修500年才有跳龙门的资格。因此之故，我无论做任何事情，都是只可成功，不许失败的。譬如说我们两个同时垮下来，你不过还你鲤鱼之身，我呢，却又要变回一条泥鳅了。”
死后盖棺定论，台湾《传记文学》发行人刘绍唐这样评价杜月笙：“名闻天下，对民国政治有影响，有贡献，但究属黑社会人物起家，借烟赌发迹，受其惠者甚多，受其害者也并非没有。可以说有誉有毁，有恩有怨。”
他起自寒微，自成名起做人做事不敢有丝毫懈怠，始终战战兢兢、如履薄冰。修桥铺路的好事做过不少，杀人放火的坏事也脱不了干系。很多人都瞧不起他，然而他们都远远不如杜月笙这样的人中之龙。
参考：章君榖《杜月笙传》
【国家人文历史】系头条号签约作者。
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