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通过Pd催化将丰富的有机胺分子中的γ-C-H化学键进行选择性氧化在合成和药物化学领域非常重要。虽然选择性催化氧化在过去的十年得到广泛发展,但是仍存在两个非常显著的局限:活化脂肪胺分子的C-H键需要导向官能团(除非是较高立体位阻的α-叔胺);使用O2或H2O2等绿色氧化剂实用的C(sp3)-H羟基化反应还未曾实现。
有鉴于此,Scripps研究所余金权等报道使用H2O2溶液作为氧化剂,通过配体实现选择性γ-C(sp3)-H羟基化。
要点1. 通过使用CarboxPyridone配体,对一级胺、哌啶和吗啉等二级胺的γ位点进行选择性羟基化,而且具有优异的选择性。要点2. 通过该反应能够合成γ-氨基醇、β-氨基酸、氮杂环丁烷等大量的有机胺。该反应过程能够保留手性,从而能够从丰富的手性有机胺快速的合成其他的手性有机胺。
Zhen Li and Jin-Quan Yu*, Ligand-Enabled γ-C(sp3)–H Hydroxylation of Free Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide, J. Am. Chem. Soc. 2023
DOI: 10.1021/jacs.3c09340
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c09340
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