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宋美龄1917年从美国回到上海，原本也想去社会上求职，但遭到父亲宋嘉树（人称“Charlie宋”）的坚决反对，于是在宋父去世前，她一天班也没上过。
在遇到蒋介石以前，宋美龄在上海的生活非常优越，根据史料书信记载，基本每天都是在购物、电影、舞会、高档餐馆、和闺蜜看戏剧当中度过的。在遇到蒋以后谈了一场5年的恋爱，然后就直接进入了中国的核心权力圈。
父亲去世后，宋美龄在教会当过很短暂的英语老师，但更热衷参加教会组织的社会活动，这种社交对于上海当时的富家小姐来说算是标配。当时围绕在这种富家小姐周围的男人很多，张学良算一个。
张学良在未接盘其父亲的烂摊子之前，曾经活跃于上海的各路宴会派对，他亲口承认过 “若不是已有太太，我会猛追宋美龄”。（那时蒋也在追求宋）
后来蒋介石到北京第一次见到张学良，宋美龄也在场。宋美龄直接招呼张学良为“ Peter ” ，蒋介石还奇怪这两人怎么认识。其实，1925年，宋美龄就已和张学良在上海相识，那时蒋介石还只是个上校而已。
笔者一直认为，一个人10岁到20岁这10年在哪里度过，决定了这人一辈子的归属感属于哪里。这10年，宋家姐妹一小半时间在上海，一大半时间在美国，无论从思想观念还是生活方式上，基本是全西方式的：
以宋美龄为例，她一般要在早上10时到11时之间吃早餐，台北圆山饭店提供的宋的早餐菜谱是：标配果汁，杏仁茶，酸奶，Scrambled eggs，吐司是高纤的，必须有新鲜水果，咖啡必须是无咖啡因的。
很多人以前对这类政治人物的穿戴没有直观感受，实际上，宋美龄的着装品位丝毫不逊色于现在：
宋美龄的套装
宋美龄的旗袍
宋美龄的旗袍很多，在美国演讲时她每天换的旗袍是美国报刊茶余饭后的热点。这人是个天生的交际花，深知略显神秘的东方服饰会引起普通美国人的好奇，进而关注中国的战况。
宋用过的CHANEL包
类似风格的手包也经常出现在外交场合，可见其偏爱
宋用过的银质PRADA手包
宋穿过的鱼嘴蝴蝶结凉鞋，设计极为新潮
宋美龄为自己和蒋婚礼自己设计的婚纱全套，这双鞋子很吸眼球，扔到今天的Jimmy Choo毫无违和感
早在1891年，宋嘉树便在虹口自建了一栋中西合璧风格的两层楼居室（现在东余杭路的宋氏老宅）。1912年宋家搬迁到法租界的宝昌路(现淮海中路)，设施环境较虹口老宅更优越。
1918年宋父逝世后，母亲带着儿女迁居到陕西北路369号，也是宋氏姐妹居住生活时间最长的一处住宅，西欧乡村别墅风格，两层半高，花园面积有980平方米。别墅还配了停车位，这在当时是非常罕见，因为上海在当时根本还没有几辆汽车。
从高处看陕西北路的宋家花园
到台湾后，宋美龄和蒋住进士林官邸，根据官邸的工作人员回忆，宋美龄和许多当年在十里洋场待过的人一样，都是过惯夜生活的人。习惯了通宵达旦、歌台舞榭的生活，到了老年，习惯还没有什么大的改变，依旧保持晚睡晚起的作息。
早上，大概蒋介石都已经起床五六个钟头了，宋美龄才从梦中醒来，醒来后，也不直接起床，先让她的女副官郭素梅为她做腿部按摩，她才慢条斯理地起床，穿上晨袍，在书房的盥洗室洗漱，然后再自己化妆。
宋一家偏爱别克汽车，1917年，宋美龄在美国写给同学的信中，就已经提到了“我们已经订购了别克汽车，但是运气不好，后面的货要下周才能到”。而这时整个中国所有的汽车加在一起不超过一百辆。
宋美龄这套生活方式跟家庭环境关系很大。
从母系说，宋家三姐妹的母亲，倪桂珍，原本就出身名门，她们的外婆是徐光启的十七代孙女，外公倪韫山就已经留学过美国，是个法律学者，活跃于社会上层而且各界都有朋友，既为清廷做事又同维新派有联系，两面下注。
父
亲宋嘉树传教士出身，和西方天然亲近。宋嘉树原本不姓宋，姓韩，后来被过继给姓宋的有钱舅父才改的姓。收养后不但有了英语家庭教师，还一直生活在美国的新
英格兰地区，回国后在上海搞印书馆印圣经起家，赚到了第一桶金。后来逐渐投资办面粉厂、纺织厂、烟草公司，都得到了贵人的支持。连后来的荣宗敬和荣德生兄
弟，年轻的时候要办面粉厂和纺织厂也需要宋家的扶持。
在思想开明的父亲主持下，宋家姐妹5岁就被送到教会学校中西女塾念书，也就是今天的市三女中。送到这种学校就是留美预备班，学费昂贵，就读的学生多为中上等家庭的女孩子。而此时一般普通人家的女孩根本就不上学。
中西女塾 – 市三女中的前身
罗斯福和宋美龄
宋美龄在上海的教会学校和美国度过了少女时代，说一口流利的英文，连中文都是回国后找家庭教师补的，无论从思想观念还是生活方式上，都是西方人多过中国人。她曾经不无骄傲的表示自己只有脸孔是属于东方的，这个自我评价对于整个宋家来说真的是恰如其分。
蒋多次和人表达过自己不喜上海，这可能和他早年在上海滩混帮会的恶劣记忆有关。和蒋不同的是，宋一生都很喜欢上海，可能因为对于女人来说，上海是当时全亚洲所有西化城市里生活品质最高的地方。
宋美龄西化的风格和良好的英文及社交礼仪，也使她与蒋介石互补，帮助蒋与当时愿意帮助中国抗战的美国交流与沟通，宋美龄在1942年访美，作为中国“第一夫人”在美国会演讲，为中国争取到巨额援助，可以说正好把自己西化的特点变成了对外沟通的优势。虽然美国援华基于二战形势的考虑，但宋的沟通也确起到了推动作用。
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