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Nat. Commun.：铜/偶氮二甲酸酯体系协同催化烯丙基C-H胺化反应

化学空间服务科研工作者 · 公众号 · · 2024-08-16 09:00

正文

Nat. Commun.：铜/偶氮二甲酸酯体系协同催化烯丙基C-H胺化反应

本文作者：杉杉

导读

近期，上海交通大学的张书宇课题组在 Nat. Commun. 中发表论文，报道一种全新的区域选择性铜催化含有氨基喹啉导向基团的非活化内烯烃与偶氮二甲酸酯的氧化烯丙基C-H胺化反应方法学，进而成功完成一系列脂肪族烯丙基胺分子的构建。其中，偶氮二甲酸酯作为氮源与亲电氧化剂在烯丙基C-H活化中具有双重作用。

Cooperative Cu/azodiformate system catalyzed allylic C–H amination of unactivated internal alkenes directed by aminoquinoline

L. Wang, C. Wang, Z. Li, P. Lian, J. Kang, J. Zhou, Y. Hao, R. Liu, H. Bai, S. Zhang, Nat. Commun. 2024 , 15 , 1483. doi: s41467-024-45875-y.

正文

烯丙基胺骨架广泛存在于各类生物活性分子中 (Fig. 1)。近些年来，诸多研究团队已经成功设计出多种钯催化烯丙基C-H键的活化反应方法学 ^[1] (Fig. 2a)。同时，大多数过渡金属催化烯丙基C-H胺化反应的底物范围主要集中于环状烯烃或端烯烃 ^[2] (Fig. 2b)。然而，对于内烯烃参与的烯丙基C-H胺化反应方法学，目前却较少有相关的研究报道 ^[3] 。受到近年来导向基团促进非活化烯烃的双官能团化反应方法学 ^[4] 、利用偶氮二甲酸酯进行C-N键的构建 ^[5] 以及利用偶氮二甲酸酯作为氧化剂 ^[6] 相关研究报道的启发，这里，上海交通大学的张书宇课题组报道一种全新的区域选择性铜催化含有氨基喹啉导向基团的非活化内烯烃与偶氮二甲酸酯的氧化烯丙基C-H胺化反应方法学，进而成功完成一系列脂肪族烯丙基胺分子的构建 (Fig. 2c)。