他憨厚的本性一直骗了很多人，但他最终是把很多东西包裹起来，留下了简单。
“如果你们认为我有一点怪，那是因为我太真实”，陈升说。
他是个老嬉皮，偶尔露出孩子般真实的笑容，对你撒娇。演唱会的台上，可爱地四处游走。
突然嘴里喃喃唱着出深情的歌，“因为我不放心我自己，才将我的生命托付了你”，认真用力地吹起他招牌的口琴，一瞬间，也许你就会爱上他。
很多人因为八卦知道他，却因为歌声而爱上他，微妙的反差。“这世界有点假，而我莫名爱上她。”他的这句歌词曾打动很多人。
看过知乎上对陈升歌艺的评价，其中一条得到最多认同：“他唱歌跑调，但他走心。”其实，懂音乐的人知道，他唱歌并不跑掉...
你有你的路要走，我有我要做的事
很多人知道陈升，是因为刘若英，因为他们之间扑朔迷离的师徒情。
刘若英给陈升的散文集《 9999 滴眼泪》写序说，“有时我很恨，为什么我的人生到现在还必须跟你的名字扯在一起。”我想，陈升应该也多少有些不是滋味，许多人是因为刘若英才知道他的存在。
1991 年，21 岁的刘若英经朋友介绍，成为陈升的助理。所谓助理其实就是打杂的，亦步亦趋跟着明星，端茶送水、拿盒饭、送纸巾、擦汗、撑伞；半夜需要开车送喝醉的陈升回家；还要刷马桶，很累很辛苦，刘若英经常哭。
但师傅陈升也教会了她这个行业最本真的态度和规矩。他说：
你要牢牢记住自己进入这个圈子的初衷是热爱音乐，而非其他。唱片应该是你的生命，而不是你嫁入豪门的跳板。
那时，陈升是已经 30 多岁，有妻子儿子，是有成名曲的歌手。他的很多话，成为刘若英记在心里的话。
他给她取名奶茶，别人都觉得贴合她的气质；为她写了《为爱痴狂》，一首歌一录就是几年，因为刘若英总是达不到他想要的感觉，后来终于一曲成名。
1995 年，张艾嘉的电影《少女小渔》征选女主角，陈升给她推荐刘若英，赞她可爱，能吃苦。后来刘若英凭借这部电影获得亚太影展影后，开启了演艺生涯。
在刘若英开始成名后，陈升主动放弃了和她的合约。这个已经 30 多岁的男人知道，她有她自己的世界、自己的路要走，而且她的世界将会更宽广。此后两人在工作上的交集越来越少，甚至有时候两三年不见面，大都是陈升对刘若英避而不见。但无疑，他们是对彼此很重要的人。
其实，就算到今天陈升也没“大红”过。倒是他的三个徒弟——刘若英、金城武、任贤齐比他红多了。但他乐此不疲，写歌、写书、办跨年演唱会。
这个男人，越老越有味道
他是一个让世界上有情者拥有情怀的人，他的歌不造作。我相信能写出《恨情歌》的人，即使是浪子也会把情偿还，然后去别处浪迹。
陈升是华语歌坛把情爱唱得最男人的人，他是一个厚实的交织体，他有把疯狂变得柔和的能力，他也有把玩世变成豁达的底气，这全在乎一个字：真。
陈升的歌词是日记——一种走到哪写到哪，活到哪唱到哪的日记。我想他的成就完全是取决于生活的宽度，和生命的丰富。读他的歌词就像是在读人的经历，不在乎数量，却在于深刻。他的歌词充满了敏感，把人逼到赤裸裸的真实的敏感。
他会在《蓝》里面如此写到：“蓝是等待人来喜欢，蓝是不想有人管……蓝是自言自语，蓝是冬天赖床，蓝是一切的多次方。”陈升就是这样用生活的哲学来倾述对自由的向往，但比很多看似高深的文艺腔要深刻得多。
陈升在出道时描述自己是一个“ 80 年代都市的吉卜赛”，难以想象这个把哭泣当欢乐的男人当年如何挎着背包，提着相机走遍城乡，并在文明的墓地外树立人生的信心的。
他 1988 年推出的处女作《拥挤的乐园》和紧接着的《放肆的情人》、《贪婪之歌》都卖得不好，凭心而论，这几张早期唱片都属于非常内敛而有野心之作，作为台湾流行乐唱片标示人文精神的尾声，它们是被当时其他偏于商业的唱片淹没的。
但就一种心声而言，它们还不够完全个人化，大约是到了《私奔》、《风筝》、《别让我哭》、《恨情歌》时期，陈升完全凸现一个饱满的陈升。这其中也是《把悲伤留给自己》、《北京一夜》风靡一时的阶段。陈升不仅仅是让更多人共鸣了，也是他敢于发出随意的呼吸声了，他的生命开始更为浑然。
陈升太容易制造感动
陈升的入世情怀一直围绕着情，有时，不一定是两情相悦的情，而是一个个人成长中的自我的情。就像是盘结在风中的内心纠葛，一点一点地松弛了下来，或者说，是在磨练中给自己答案的漫漫过程。我们也发现，陈升是多情种子，但没有人责怪他的多情。正因为他的多情，陈升的歌可以说不是孤独之歌，我们能感受到一种天然的抵抗，一种越磨难越宽阔的强大。
又如果说，陈升的歌只是述说寂寞的小情小调，很多人会弃他而去的。他是一个在歌唱里比酒量的男人，是一个在绝情中比深情的男人，是一个在孤单中比勇敢的男人。那么，他的“酒歌”是不是海量，就看你是不是认同爱欲不分的情爱观，认同懒散、淘气与洒脱的人生观，认同从身边的点滴观看世界的方法论。
我差不多要说，自从有了陈升，流行歌曲开始在乎人的品性了。也是人最基本的底气，而不是宏大的人文意味。
看过他主演的电影《爱情灵药》，演一个性无能的色情地下书店的老板，这个角色不太像他自己，但有一个细节不知道是不是他要求加的，那个老板的律师在老板的墓碑前做了一个不屑的动作。这里面有一种挑衅，反而是那个老板的人生姿态的挑衅。陈升身上也有这种挑衅的，他时刻给人流浪，给人嬉笑在旅途的感觉。
想说一下，陈升有一个很多人不具备的特点：将人生变幻不定包括残酷表达出美好。在《把悲伤留给自己》里，一句“把我的悲伤留给自己，你的美丽让你带走”是对爱情与生命的感激。
这个男人粗犷的地方很辽远，细腻的地方又很深邃。他憨厚的本性一直骗了很多人，但他最终是把很多东西包裹起来，留下了简单。
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