出狱后,Berry与Ebby Harding和Johnnie Johnson在圣路易斯组成三人组一起演出。1955年5月,贝里的音乐生涯取得了突破,他在芝加哥遇到了布鲁斯音乐家Muddy Waters和制作人Leonard Chess,签约了切斯唱片。他在切斯旗下录制的第一首歌曲《Maybellene》(《美宝莲》)在公告牌节奏布鲁斯排行榜上达到首位,该单曲唱片售出了超过100万张。到1950年代末,贝里已声名显赫,拥有多首热门单曲,如"Rock & Roll Music", "Roll Over Beethoven", "Johnny B Good", "Maybellene"和"School Days",并且在银幕上出镜数次,也在巡演中收益颇丰。
但在1962年1月,他因偷运一位14岁女孩过州境线而再次入狱。贝里于1963年出狱后,在60年代中期产出了几首热门歌曲,包括《No Particular Place to Go》、《You Never Can Tell》和《Nadine》。到1970年代中期,他更多地作为满足观众怀旧需求的艺人现场演唱自己的经典曲目,与水平不一的当地伴奏乐队合作。
1979年,他应邀访问白宫,为卡特总统献唱。同年,当美国航天探测器“旅行者1号”和 “旅行者2号”射入太空时,它们携带着一套能使用十亿年的音响器材和一张镀金的铜质唱片,这张唱片里就有查克·贝里的音乐。然而,同样在这一年,他因偷漏税被判监禁120天。
在1990年,警方在他家搜查到大麻、武器以及偷拍女生上厕所的视频。有59名女性控告他在餐厅的洗手间内装了摄像头。最终Chuck Berry被判决持有毒品罪并被罚款120万美元。
在2016年,距离他上次发专辑已经过了38年后又宣布要发行全新专辑《Chuck》。据悉这张主要由原创歌曲组成,录音和制作都由他本人负责。他表示这张唱片要献给他相伴多年的妻子:“这张唱片要献给我的挚爱Toddy。亲爱的,我已经变老了。为了这张唱片我准备了很长时间,现在我终于可以挂靴休息了!”可惜的是,Chuck Berry本人现在已没有办法亲眼见到这张专辑的发行了。