当张爱玲于1939-1941年作为学生去香港时，这个岛已是一个世纪的英属殖民地，而且其殖民地风貌历乱不变。所有的市政建筑都是依官邸的“帕拉的奥”
(Paladin)风格，即源于“格林威治皇后别墅(建于一六三五年)”的原型进行全盘复制而建成的。尽管十二层高的汇丰银行大厦(一九三五年)耸立着作为亚洲最先进的商业大楼，港岛并没有像三十年代的上海那样经历建筑上的移植。因此，也就不奇怪张爱玲在为香港画像时有点屈尊的意味。
作为学生，她住在一个旧式的古堡式大楼里，该楼是殖民风格的变调，所谓的哥特式和文艺复兴风格的“古典复兴”之折衷。
只是在日本于一九四五年把这个岛让给英国时，香港才开始慢慢发展成一个文化与商业的大都会。中日战争的爆发对香港的文化发展有直接的冲击。
一九三八年，日本占领上海，迫使大批的中国知识分子成群南下。在大多数人向大后方重庆和延安撤时，不少人绕路香港而往，有些人则滞留下来。一九三八年茅盾在香港，主要担任《立报》的文副编辑，该报由成舍我一九三五年创办，销量很大，一九三八年移至香港。穆时英亦于一九三八年抵港制片，并且向他在上海遇见的一个舞女求婚然后结婚。据说他欠下太多赌债，只好应他的朋友刘呐鸥之邀回上海，而刘呐鸥其时已成为傀儡政权的要员。一九四○年，继刘呐鸥被暗杀后，很快穆时英遭遇同样命运。一家日本文学杂志发表了一组纪念文章，包括日本“新感觉派”领袖横光利一的一篇文章。
大量内陆移民的涌入使得香港人口激增：从一九四五年的一百万到一九五○年的两百多万。他们也带来了上海的资金。
但多数难民住在城郊，生活在极度贫困中，而香港的商界与文化精英则经历了一个可被称为“上海化”的过程：香港不再是一个人们去参观或度假的城市，它成为一个值得留驻的地方。
因此到五十年代初，香港成了上海的后方与避难地。
上海电影界的大亨重新在香港办起他们的公司，新的公司像邵氏兄弟、国泰和电懋(该公司曾向作为剧作家的张爱玲提供必要的收入)也加入进来;而像永安和先施这样的百货公司则早已建立了他们的香港分部。中国或西洋的饭店则声称他们“出身”上海、北京或天津。随着上海资本的兴盛，纺织业应运而起，而真真假假的“上海裁缝”也纷纷开业。
但尽管五十年代的香港经历着这明显的“上海化”，它依然是上海这个传奇大都会的可怜的镜像。当香港在战火的炮灰中慢慢恢复元气时，它根本无力应付突然涌入的大陆难民。香港政府的早期房屋建设措施令人遗憾地不力，且欠缺通盘规划。六十年代的几乎所有主要建筑计划都是在私家或商业区;到六十年代中期，出现了一些新盖的二十层摩天大楼和在海港一带填海而建的多层宾馆。继镇压由左翼发起的一九六七年暴动后，麦理浩总督在一九七二年颁布了一个公房建设的十年规划，并发动了一系列的公共建筑计划，这样便改变了长期以来的把当地收入交归伦敦的殖民政策。当一九七二年第一条海底隧道建成，把九龙与港岛连起来时，香港最终开始走上超越上海并成为一个大都会的道路。
