贝克曼裂解反应 Beckmann Fragmentation

译自Chem-Station网站日本版 原文链接：ベックマン開裂 Beckmann Fragmentation

翻译：炸鸡 校对：JiaoJiao

贝克曼重排反应是由酮肟的N-O键断裂引发的阳离子重排反应。但是当酮肟的α位的取代基能很好地稳定碳正离子时，腈基（C≡N）会倾向于与碳正离子分裂，而不是发生贝克曼重排。我们把这种反应称为贝克曼裂解反应（ Beckmann Fragmentation ）。碳正离子可以发生E1消去反应或被亲核试剂捕捉的一系列转化反应。

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1886年贝克曼裂解反应首次作为贝克曼重排反应的副反应被报道。1890年O. Wallach提出贝克曼裂解反应发生的最佳反应条件。