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沈阳药科大学刘永祥课题组JOC:金催化N-炔丙基亚甲基吲哚级联环合策略构建螺环吲哚衍生物的方法研究

CBG资讯  · 公众号  ·  · 2023-09-06 10:28

正文


前沿科研成果


最近, 沈阳药科大学刘永祥课题组 报道了一种金催化 N -炔丙基亚甲基吲哚级联环合策略构建螺环吲哚衍生物的合成方法。通过改变底物的取代基类型以及不同的亲核试剂有效控制了反应的途径,实现了产物结构的多样性。其中以吲哚为亲核试剂合成了螺[吲哚啉-3,3’-吡咯烷]和1 H -吡啶并[4,3- b ]吲哚两类衍生物,相关研究成果近期发表在 J. Org. Chem. 上(DOI: 10.1021/acs.joc.2c03104);以汉斯酯为亲核试剂合成了螺[吲哚啉-3,3’-吡咯烷]和螺[吲哚啉-3,3’-哌啶]两类衍生物,相关研究成果近期发表在 J. Org. Chem. 上(DOI: 10.1021/acs.joc.3c00604)。



背景介绍

随着均相金催化反应的发展,人们逐渐对金催化环化异构化反应有了更深层次的了解,金催化过程的反应机理逐渐被大家熟知。化学家通过改变取代基的种类,实现了金催化过程中的途径可控,极大地丰富了金催化反应的应用范围,为后续相关研究指引了方向。


2016年, 刘永祥课题组 发展了一种以丙炔基乙烯基醚为底物,通过改变炔末端取代基的种类从而选择性合成内酯并吡喃和内酯并呋喃两类骨架。


Liu Y. et al. Chem. Commun., 2016 , 52, 6233–6236.(图片来源: J. Org. Chem.


2017年, 刘永祥课题组 发展了一种1,2-二苯基乙炔在金催化的作用下,通过改变底物中氮原子的取代基及反应条件,从而实现苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉骨架的选择性构建。


Liu Y. et al. Org. Lett., 2017 , 19, 3402–3405.(图片来源: J. Org. Chem.


2019年, 刘永祥课题组 发展了一种取代基控制的金催化途径可控的串联环化异构化反应制备吲哚并[2,3- a ]喹嗪或吲嗪并[8,7- b ]吲哚衍生物的方法。


Liu Y. et al. Chem. Commun., 2019 , 55, 14418–14421.(图片来源: J. Org. Chem.



最新研究

近期, 刘永祥课题组 发展了一种金催化 N -炔丙基亚甲基吲哚级联环合策略构建螺[吲哚啉-3,3’-吡咯烷]和1 H -吡啶并[4,3- b ]吲哚衍生物的方法。以吲哚为亲核试剂,通过改变底物的取代基类型控制反应的途径,实现了产物结构的多样性。该研究确立了最佳反应条件的同时,对反应的底物适用范围进行了系统考察,通过对中间体的能量计算,并对反应可能的机理进行了推测。


Liu Y. et al. J. Org. Chem., 2023 , 88, 5483–5496.(图片来源: J. Org. Chem.


同时 刘永祥课题组 利用相同的底物,在金催化剂的参与下以汉斯酯为亲核试剂,通过改变底物的取代基类型构建螺[吲哚啉-3,3’-吡咯烷]和螺[吲哚啉-3,3’-哌啶]衍生物。经筛选得到了最佳反应条件,并详细考察了底物炔烃上的取代基对环合途径的影响,利用计算化学推测了反应可能的机理。


Liu Y. et al. J. Org. Chem. 10.1021/acs.joc.2c03104(图片来源: J. Org. Chem.



总结

综上, 刘永祥课题组 发展的金催化取代基控制级联环合策略合成杂环衍生物的方法实现了反应过程中的途径可控,该类反应不仅为吲哚生物碱类衍生物的合成提供了简洁高效的方法,也为后续开展相关药物化学研究奠定了基础。


该研究成果先后发表于美国化学会期刊 The Journal of Organic Chemistry 。沈阳药科大学 刘永祥 教授、 林斌 副教授为论文共同通讯作者,博士研究生 朱江 为论文第一作者,沈阳药科大学为唯一署名单位。研究工作得到了国家自然科学基金、辽宁省教育厅基金和辽宁省自然科学基金的支持。







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