1954年1月17日，小罗伯特·弗朗西斯·肯尼迪出生于美国首都华盛顿。父亲是罗伯特·弗朗西斯·肯尼迪，纽约州前民主党参议员和美国司法部长，曾参与美国总统竞选，于1968年被暗杀；母亲埃塞尔·肯尼迪被媒体称为“肯尼迪家族女家长”。小罗伯特·肯尼迪是美国前总统约翰·肯尼迪和前参议员爱德华·肯尼迪的侄子，来自于美国政治豪门肯尼迪家族。因此，小罗伯特从小接受良好的政治教育。
小罗伯特曾就读于英国格洛斯特郡的米尔布鲁克学院，后就读于伦敦经济学院和哈佛大学，并于1976年获得美国历史和文学学士学位。他曾在弗吉尼亚大学获得法学博士学位，后来又在佩斯大学获得环境法硕士学位。
1982年4月3日，小罗伯特与艾米丽·布莱克结婚，二人婚后育有两个孩子，并于1994年3月24日离婚。1994年4月15日，小罗伯特与玛丽结婚，二人婚后育有四个孩子。2012年5月16日，小罗伯特的妻子玛丽在纽约州寓所内上吊自杀。2014年8月2日，小罗伯特与好莱坞女星海因斯在马萨诸塞州海恩尼斯港成婚。
1983年，他担任纽约地方检察官助理。1983年在第二次尝试通过了律师资格考试的书面部分后，他在南达科他州的一个机场因持有毒品被捕后，被判决为Riverkeeper做社区服务。在1985年通过了律师资格考试的最后部分后，被聘为该组织的首席律师直至2017年辞职。他一直致力于环保运动，参与并创办了许多环保组织。
小罗伯特是一个激进主义者，是反疫苗运动的支持者，曾受到其家族成员的反对，颇有争议。他的政治立场被认为是民主党内的“异类”。他将自己塑造为一个讲真话的人，“一个自由的民主党人”和中产阶级的代言人。
