注:文末有研究团队简介 及本文作者科研思路分析
高性能有机半导体材料的研究在新型有机光电器件领域具有重要的价值,其中有机半导体分子骨架的设计是整个有机光电材料领域创新的核心。异靛是经典的有机半导体受体单元,许多课题组通过将异靛与电子给体材料偶联构筑D-A结构,获得了很多高性能的有机半导体材料。然而异靛结构自身存在一些缺陷,例如整个分子结构呈一定的扭曲,限制了分子内的电荷传输;用作有机太阳能电池材料时,自身的消光系数不足够大,吸光性不理想。这些问题的存在限制了异靛类半导体材料性能的提升。
兰州大学的张浩力教授课题组针对异靛结构存在的问题,设计合成了一种新颖的类异靛型电子受体材料(pyrazine-fused isoindigo,PzIIG)。该团队首次将具有缺电子特性的吡嗪引入异靛结构的中间位置,成为吸电子特性更强的受体材料。该结构中的分子内氢键使整个分子结构的平面性相比异靛得到很大的提升,更有利于电荷的传输。同时,由于共轭体系扩大,吸光性能也得到大幅度提升,PzIIG的摩尔消光系数相比异靛提高了近一倍。张教授团队基于该特性使用PzIIG与苯并二噻吩衍生物进行Still偶联制备D-A型高聚物,将高聚物用作有机太阳能电池的给体材料制备了高性能的光伏器件,开路电压高于1 V,光电转换效率达到5.26 %。
PzIIG作为一种全新的电子受体材料,在光电材料特别是有机太阳能电池和有机场效应晶体管方面的应用具有很大的潜力。基于高摩尔消光系数的特性,PzIIG在光伏器件方面具有很好的应用,改变给体单元可制备一系列不同结构的D-A型高性能太阳能电池给体材料。除此之外,扩大的共轭体系和更为平面化的分子结构有利于载流子在分子内传输,他们通过筛选合适的给体和受体单元与PzIIG偶联,并进一步调控烷基链单元,在高性能的n型和双极性有机半导体材料的设计与合成方面具有很大的潜力。
这一成果近期发表在Chemical Communications 上,文章的第一作者是兰州大学的博士研究生李九龙。
该论文作者为:Jiu-Long Li, Yun-Fei Chai, Wei Vanessa Wang, Zi-Fa Shi, Zhu-Guo Xu and Hao-Li Zhang
原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面):
Pyrazine-fused isoindigo: a new building block for polymer solar cells with high open circuit voltage
Chem. Commun., 2017, 53, 5882, DOI: 10.1039/c7cc01973d
张浩力教授简介
张浩力,1994年于兰州大学化学系有机化学专业获得学士学位,1999年兰州大学化学系与北京大学化学与分子工程学院联合培养获得理学博士学位;1999年和2002年先后在英国利兹大学与牛津大学从事博士后研究,2004年6月被兰州大学聘为教授,现任功能有机分子化学国家重点实验室副主任、化学化工学院副院长。
张浩力教授主要从事新型有机半导体材料和有机固态发光材料的设计与合成工作,在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Adv. Mater.和Adv. Funct. Mater.等学术杂志上发表SCI论文200余篇,论文被引用超过4000次,H因子34,先后有2篇论文入选“中国百篇最具影响国际学术论文”,多篇论文被国际学术刊物与网站做为研究亮点报道;曾荣获亚洲化学会“Asian Rising Stars”、“甘肃省自然科学一等奖”、“中国侨界(创新人才)贡献奖”等奖项;2015年获自然科学基金委杰出青年基金资助,入选科技部科技创新人才推进计划;现为英国皇家化学会会士(FRSC),中国化学会纳米化学专业委员会副秘书长,甘肃省化学会青年化学工作委员会副主任委员,西北五省电镜学会理事,Chem. Soc. Rev.、《中国化学快报》《物理化学》编委,美国阿拉巴马大学兼职教授并享受国务院政府特殊津贴。
http://www.x-mol.com/university/faculty/11191
科研思路分析
Q:该研究最初是什么目的?或者说想法是怎么产生的?
A:该课题最初的目的是针对异靛结构本身存在的一些问题设计合成一种全新的电子受体单元,进而从根源上解决异靛分子平面性不理想,吸电子特性差的一些本征性质,最终希望制备的新型电子受体材料能在有机太阳能电池和有机场效应晶体管等半导体材料方面具有更好的应用前景。
Q:研究过程中遇到哪些挑战?
A:该课题最大的挑战在于合成方面,普通内酰胺类染料分子的制备先通过偶联或环化等反应制备出非烷基化的分子骨架,进而通过不同的烷基化作用得到一系列的目标分子。该课题中由于目标分子内的吡嗪部分含有氮原子,会在引入烷基链单元的同时质子化形成盐,无法得到最终产物。该课题必须在合成的第一步就引入烷基链,与此同时,吲哚酮无法直接引入烷基链,必须先在靛红引入烷基链,进而通过选择性还原靛红的一个酮羰基得到烷基化的吲哚酮,最后才能通过诺文格尔反应构筑分子骨架。
Q:该研究成果可能有哪些重要应用?哪些领域的企业或研究机构可能从该成果中获得帮助?
A:该工作目前已成功制备得到相应的电子给体材料用于有机太阳能电池的制备。PzIIG高摩尔消光系数的特性使其在有机太阳能电池方面具有很大的应用潜力,可用于制备高性能的聚合物太阳能电池。与此同时,PzIIG的平面性使其也可用于有机场效应晶体管方面的研究。
本文版权属于X-MOL(x-mol.com),未经许可谢绝转载!欢迎读者朋友们分享到朋友圈or微博!
长按下图识别图中二维码,轻松关注我们!
点击“阅读原文”,查看所有收录期刊