Nature Synthesis：室温合成间苯炔

催化计 · 公众号 · · 2024-08-12 16:01

正文

均相催化与酶催化群-2： 929342001

苯炔（ benzyne ）是苯分子消除两个氢原子形成的，苯炔是反应活性非常高的有机中间体物种。在过去的一百年人们对于三种苯炔的异构体具有的独特电子结构、几何结构和成键非常感兴趣。

人们对于邻苯炔（ o-benzyne ）和对苯炔（ p-benzyne ）进行广泛的研究，而且发展了可靠的合成方法，但是目前仍然难以在实验中得到对于间苯炔（ m-benzyne ）。

有鉴于此， 东京大学 Masanobu Uchiyama 教授、 Kazunori Miyamoto 教授等 报道室温大气气氛在溶液中合成间苯炔。

本文要点

要点1. 实验和理论计算结果说明 C1 和 C3 原子之间的苯环内部化学键，因此间苯炔表现非常强的亲电性， Mayr 亲电参数 E 的数值为 -2 ，而且具有较弱的自由基性质。

要点2. 苯炔化学键与反式 σ 化学键非常类似，这也被称之为电荷转移化学键（ [1.1.1] 螺旋桨烷分子），通过这种间苯炔的独特化学键，作者发展了 C-N 化学键和 C-C 偶联反应，通过连续的生成间苯炔并且捕获间苯炔转化，生成 1,3,5- 三位点取代苯。

Koyamada, K., Miyamoto, K. & Uchiyama, M. Room-temperature synthesis ofm-benzyne. Nat. Synth (2024).

DOI: 10.1038/s44160-024-00572-y

https://www.nature.com/articles/s44160-024-00572-y

电催化讨论群-1： 529627044

光催化群-2： 927909706

均相催化与酶催化群-2： 929342001

纳米催化群-1： 256363607

多孔材料群-2： 813094255

理论计算群-2： 863569400

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