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研究前沿:武汉大学Nature Reviews Chemistry | 六元环

今日新材料  · 公众号  ·  · 2024-06-01 21:58

正文

在生物活性化合物和多功能材料中,六元环是普遍存在的结构基元。在热力学上不利的异构体(如二取代环己烷)取代基在赤道equatorial位置,另一个取代基在轴向位置,相比于相反的异构体,通常表现出了增强的物理和生物活性。然而,就其性质而言,热力学上不利的异构体合成是具有挑战性的,仅有有限数量的可能方法。

近日,武汉大学Yangyang Li, Hongjin Shi,阴国印Guoyin Yin等,在Nature Reviews Chemistry上发表综述文章,总结并比较了产生具有热力学不利取代模式的六元环取代合成方法。

特别强调阐明了每个转化中的关键立体诱导因素。这可用于化学合成的独特结构,同时为合成化学家,提供了化学合成挑战的指南。

Synthetic techniques for thermodynamically disfavoured substituted six-membered rings. 

热力学不利的取代六元环合成技术。

图1: 热力学上有利和不利的二取代环己烷之间比较。

图2: 用于合成热力学不利的环己烷氢化反应。

图3: 取代芳烃的金属催化氢化。

图4: 烯烃的过渡金属催化官能化。

图5: Diels–Alder环化反应,以及金属催化和光促进的环化反应。

图6: 取代环己烷的C–H官能化。

图7: 热力学不利的取代哌啶合成。

文献链接

Li, Y., Shi, H. & Yin, G. Synthetic techniques for thermodynamically disfavoured substituted six-membered rings. Nat Rev Chem (2024).

https://doi.org/10.1038/s41570-024-00612-3

https://www.nature.com/articles/s41570-024-00612-3

本文译自Nature。

来源:今日新材料

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