在所有美国外交传统之中，“威尔逊主义”无疑是从自由国际主义、集体安全制度到民族自决、人权外交等诸多政策、主张、思想的重要渊源。略显矛盾的是，尽管威尔逊主义在国际法和国际关系历史上享有如此重要的地位，被马克·马佐尔形容为“现代国际主义思想标准解释的首个停靠港口”，但它的历史与现实评价却要比它的名声来得更为复杂——
“威尔逊主义”时至今日也不是褒义词汇：它常常被用来形容美国极为热忱地向其他国家推广自由民主，却丝毫没有认识到实际情况的做法。
至于国际关系学界更为晚近提出的“选择性威尔逊主义”（Selective Wilsonianism），更是直指康德式国际关系的内核逻辑——一个民主国家真的会仅仅通过意识形态因素的驱动就采取对于类似民主制度的支持行动吗？
围绕着威尔逊主义的辩论已经不限于威尔逊总统本人提出的政策，也超脱其“大战胜利之后”的秩序安排历史语境，但这并不意味着，对于巴黎和会前后的威尔逊总统与威尔逊主义的再思考是毫无意义的。理解这个往往被人们视为“背叛理想”的悲剧性结局，有助于我们对于道德与理想在现实政治中的作用路径产生更好的思考。
作为一名兼有进步主义、保守主义色彩，支持劳工福利又打击左翼运动，赞同民族自决同时信奉“文明教化”的政治家，威尔逊对于战后秩序的谋划也受到其自身经历和知识背景、幕僚政策主张、社会舆论与国家利益的多重影响，其中不存在一份一蹴而就的威尔逊主义蓝图，反而包含着反复、张力甚至是矛盾。在美国国内，由前总统塔夫脱任主席的“美国保障和平同盟”提出了《胜利方案》，囊括了一系列战后世界秩序安排构想，包括建立国际法院、编纂国际法、设置国际组织的常设行政机关等；南非政治家史末资也在帝国联邦的思想基础上勾画了战后国际组织的基本形态。除此以外，列宁在十月革命前后提出和逐步落实的社会主义民族自决理论，从意识形态的另一端带来了新的潮流。威尔逊对于民族自决理论本身并不陌生——早在1915年的墨西哥革命问题上，他就模糊地承认革命政府基于自决的合法性基础，这在当时还为他赢得了不少国际赞誉。在“十四点计划”中，威尔逊用第五、第六至第十三项的大量篇幅论述了其理想中的民族自决原则，要求在战后遵循一个原则：“在确定所有这些主权问题时，有关人民的利益必须与那些统治权有待确定的政府之合理要求同等重要。”
威尔逊的民族自决原则并非没有实用主义考量——它的适用范围、方式、口径是经过小心计算才能得出的。根据威尔逊顾问豪斯的观点，涉及奥匈帝国以及土耳其的安排（第十点到第十二点），主要是为了解决亚得里亚海、黑海的出口自由问题，以及达达尼尔海峡与巴尔干地区的门户开放问题，也是为了美国的经济利益做出的安排。而涉及俄国的“民族自决”提议，按照豪斯的理解，也绝不仅仅是“撤出外国军队、尊重人民选择”，而是通过赋予俄罗斯帝国边界上的芬兰、波罗的海国家、乌克兰人以自治权来瓦解新生的苏维埃国家。另一方面，由于英法对于“民族自决”保持极大的警惕，尤其是担心美国以此为理由削弱两国在殖民地问题上的话语权，威尔逊不得不限制了自决所适用的范围。作为交换，新生的国际联盟将承担起“文明教化”的使命，通过逐步引导和培育殖民地民众的“自主治理能力”，最终达到殖民地脱离宗主国控制的目标而实现独立。
毫无疑问，威尔逊是一名典型的19-20世纪的自由主义政治家。他的进步主义理想可能是真诚的，但是无疑也是局限和破裂的，因为在殖民帝国与殖民地社会之间，威尔逊不仅担忧帝国暴行，也担忧无政府状态下的殖民地动荡，对于殖民地人民的自治能力充满疑虑。从一个方面来看，威尔逊尽可能地将理想主义信条纳入“民族自决”的范围之内，并且通过国联与国际法的形式将它作为基本原则确定下来——入江昭就认为，“十四点”涉及对于德国的惩罚和剥夺（例如但泽出海口以及西里西亚地区），但作为战胜国的美国以及英法等国也会受到新制度的制约，甚至会为此付出某种代价。但从另一个侧面来看，在这一时刻，书生总统的自由主义理想同美国不直接寻求战后殖民地、遏制传统殖民帝国与新生社会主义政权的现实诉求发生耦合，这才促成了威尔逊主义的诞生。
威尔逊主义通往巴黎的道路看似光荣而荣耀，威尔逊本人也在赞美之声中俨然扮演着和会仲裁者的角色，但就事实而言，“夸夸其谈”（塞西尔对威尔逊的评价）的总统并不能在巴黎找到真正的根基。威尔逊在和会前所提倡的“废除秘密外交”“民族自决”，自一开始就面临着英法意日四国盘根错节的秘密协定与私相授受，法国通过和会秘书处牢牢掌控了会议议程，英国则在海外利益问题上寸步不让。威尔逊率领的代表团内部“军合力不齐”，国务卿兰辛暗中掣肘，不在场的共和党人愤懑不已，这一切都预示着威尔逊主义在巴黎不太可能顺风顺水。
在民族自决问题上，意大利首先依据《伦敦密约》对奥匈帝国的地中海沿岸地区提出了领土诉求，而这显然同“十四点”的第九点，威尔逊做出的有关意大利领土的要求，以及民族自决、公开外交原则严重冲突。为了获得意大利对国联计划的支持，威尔逊同意将泰洛尔地区这一德语民族聚居地以及地中海沿岸的亚斯特里亚、里萨、瓦拉纳在未经当地人民同意的前提下交由意大利控制。当意大利政府变本加厉地对属于巴尔干半岛上南斯拉夫地区的阜姆提出领土要求时，威尔逊终于无法忍受，开始动用经济手段迫使意大利就范，并且寻求英法国家的支持。此时威尔逊的主要考量是，巴尔干地区是东欧地区传统的“火药桶”，民族问题错综复杂。本来希望通过民族自决原则解决这一问题，并且为欧洲的新安全机制奠定基础的威尔逊在其他问题上对意大利一再退让，但不希望在这一底线上再做妥协。威尔逊在阜姆问题上的坚持让他颇具信心，也减轻了之前妥协的“负罪感”。但是意大利代表团离席返回罗马的抗议让国联方案遭受挫折，这一点本应让威尔逊意识到危机：能够以拒绝参与相威胁的，不仅仅是一个意大利而已。
日本对于亚洲地区特别利益的索取，成为威尔逊主义遭遇的最大失败。
日本希望获得德国位于南太平洋地区的殖民地以及中国山东。就前者而言，由于《盟约》已经在主要国家之间确立了委任统治制度的共识，因而日本也顺水推舟，接受了对这些殖民地的委任统治权力。但是在中国问题上，日本的政策同美国的“门户开放”产生了明显的冲突，这也是美国与日本的主要矛盾所在。在和会开始之前，威尔逊及其阁僚多次表示，在中国问题上，美国倾向于支持中国要求收回山东权益的诉求，反对日本破坏“门户开放”的政策，要求“尊重行政及领土主权之完整”。但是由于日本在这一问题上的坚持立场，以及美国严重缺乏对日本行之有效的经济施压手段，威尔逊开始逐渐转变态度，从支持中国与“十四点”转为支持日本诉求。在这一过程中，威尔逊还一度异想天开地提议“所有国家同时放弃在华殖民权益”，试图以此向日本施压，但各国反应冷淡，威尔逊也只能向日本妥协。最终，美国在和会上放弃了中国，在中国问题上彻底地背离了“十四点”有关民族自决与《国联盟约》中有关领土完整的规则。
同“十四点”中那个意气风发的美国不同，巴黎和会中的威尔逊政府几乎是在不断做出妥协。
托马斯·贝利有一个非常形象的比喻——美国“不得不把自己年幼的孩子拿去喂狼，来拯救自己的长子”。
为了获得英法意日对与国际联盟的支持，威尔逊先后放弃了海洋自由、贸易自由、民族自决、公开外交等几乎所有“十四点”原则。威尔逊放弃了对东欧与中欧诸多新生国家独立的支持，放弃了对中国的支持，放弃了阻止瓜分德国殖民地的尝试，都是为了“长子”——国联的生存。
但是人们不禁要问，国际联盟能够在失去它的道义基础与国际信誉之后继续生存下去吗？当塞西尔勋爵高呼“国联已死，联合国万岁”时，历史已经给出了回答。
在前往巴黎和会的路上，威尔逊对美国公共信息委员会的负责人乔治·克里尔袒露心声：
你所从事的宣传工作很伟大……但我觉得你在有意识地编织一张我无法逃脱的网。今天全世界都在求助于美国，向美国诉说他们遭遇的冤屈与希望。……但是你我都知道，要消除这些自古就有的不公正和当下的不幸福，绝非一日之功，也不是一个人就可以力挽狂澜的。我总觉得，其结果将是一个举世失望的悲剧——尽管我内心希望我的判断是错误的。
事实证明，威尔逊的忧虑成为了现实。在巴黎和会的危急时刻，威尔逊最终根据他的政治家的行事方式作出了回应。尽管他为此做出了最大的努力，将山东主权的损失降到最低程度，但这是违背了他的道德信仰准则，同时也违背了美国对于其他民族承诺的。巴黎和会后，之前那种受到美国公共信息委员会潜移默化促动而形成的威尔逊主义形象迅速崩溃了，与之一道崩溃的还有威尔逊本人的口碑和声誉。中国社会舆论曾经多少次疾呼威尔逊主义所坚持的“民族自决原则”，祈求“公理与正义”，为大洋彼岸的一种可能代表着新型国际关系形态的制度蓝图喝彩，现在就会有多少次愤怒而痛苦地感到遭到了“威尔逊对中国的背叛”。或许遭到背叛的远不仅仅是一个古老的东方国家众多人民对于平等立足于国际社会的期望，还有威尔逊这位书生总统长期以来对于自身政治家与道德家身份的一致认同。
威尔逊主义在巴黎的失败，必须同它在更大历史维度上的影响结合起来，才能反映出这种外交传统与思想的困境和矛盾。在
Loaded With Dynamite: Unintended Consequences of Woodrow Wilson’s Idealism
一书中，H.D.S. Greenway从一个巧妙的视角考察了威尔逊主义的失败带来的世界影响——威尔逊曾经向那些受到不公秩序压迫的民族做出了庄严的承诺，绘制了一幅名为“民族自决”的国际新秩序蓝图。在巴黎和会一切破灭之后，对于民族自决原则合法性的认同并未随之而去，反而以一种另外的方式激发了这些民族通过武力斗争来自主争取它的动力。邓南遮、阿卜杜勒·克里姆以及孙中山都在这个意义上受到了威尔逊主义的影响，但不是以威尔逊希望的那种“民主制度的胜利”实现的。Greenway在另一篇文章中认为，威尔逊主义在巴黎的失败，促成了中国共产党走向一条独立的革命之路。（此后的一系列历史文件确实表现出对于国际调停的高度不信任）这或许有失片面，但不失为一种合理的解释：
威尔逊提出“民族自决”时或许考虑的是如何应对列宁式民族自决宣言的影响，但是公共信息委员会的战时宣传机构成员们越是满怀激情地宣扬这种原则，就越是在威尔逊“背叛理想”时将受害者推向另一端。
发生在埃及、摩洛哥、印度和中国的民族革命深刻撼动了在巴黎和会上全身而退的殖民帝国秩序，非殖民化浪潮在民族自决原则的法律与政治话语护航之下，在接下来的半个世纪中不可阻挡地扩散开来。这也是Erez Manela所阐述的“威尔逊时刻”更为长期的历史意义所在。
威尔逊将理想主义施恩于奥斯曼帝国和沙俄帝国解体后诞生的民族国家，却又为美国在菲律宾的“文明事业”辩护，对英法殖民帝国的复苏无奈哀叹，在这种矛盾中，民族自决的话语早已脱离了威尔逊主义的狭窄语境，成为“无权力者”争取权力的斗争武器——这一定远远超出了威尔逊本人的预期。威尔逊巡回美国各地，寻求公众对于国联计划的支持时，东亚各民族正迎来自己的关键时刻——一个民族解放意识觉醒的时刻。三十多年后，这股浪潮终于强烈地反馈到美国国内并引发了黑人的解放运动，威尔逊曾经礼赞的种族秩序也逐渐崩塌，民族自决终于以它最完整也是最本质的面貌回归它的母国。在联大第1514号决议“给予殖民地国家和人民独立宣言”之后，第三世界而非威尔逊式的自决原则被载入国际法规则，成为在法律和道义上不可撼动的基本原则。对于殖民地人民来说，自决不再是宗主国在漫长殖民统治中的权利让渡，而是经由反抗权支持建构的新的批判武器。
当来自澳大利亚的国际法学者、国际法院的法官珀西·斯彭德爵士同他在欧美国家外交部的友人们哀叹自决权掀起的滔天波浪时，他们或许应该回顾一下历史——威尔逊主义首先背叛了自己做出的承诺，也背叛了等待自决的殖民地人民。而后，他们才转向革命。
如果威尔逊主义在巴黎没有自我背叛，也未曾违背他的承诺，非殖民化运动还会如此迅猛地在各民族的觉醒中发展吗？如果威尔逊没有如此广泛地缔造一个“民族自决的神话”，各民族是否仍然会如此深刻地信念自决与独立的理念？对这些问题的回答，似乎具有某些偶然性。但是它的必然性，则在二战后美国由国际主义向保守主义的过渡，以及70年代卡特政府“人权外交”理想的逐渐衰败的另外故事中，不断押韵地重演着历史。
