JACS：银催化非活化炔烃合成Z-氟乙烯基碘盐

CBG资讯 · 公众号 · · 2024-06-13 16:41

正文

单氟烯烃是一种稳定的亲脂性酰胺类生物电子等排体，其广泛应用于药物化学研究中。然而，高效、立体选择性的 Z -单氟烯烃合成方法却少有报道。近日，英国布里斯托大学Alastair J. J. Lennox课题组发展了一种区域选择性和立体选择性的Ag(I)催化方法，直接从非活化炔烃合成了 Z -氟乙烯基碘盐（ Z -FVIs）。机理研究表明银具有活化炔烃和导向反式β-氟化的双重作用，从而确定了特定的区域化学和立体化学。此外，作者还通过一系列衍生化实验将得到的 Z -FVIs转化为 Z -单氟烯烃，进一步证明了此反应的实用性。

图1. 底物范围（图片来源： J. Am. Chem. Soc. ）

图2 机理实验和计算（图片来源： J. Am. Chem. Soc. ）

图3 Z-FVIs的衍生化（图片来源： J. Am. Chem. Soc. ）

论文信息

Alexi T. Sedikides and Alastair J. J. Lennox*. Silver-Catalyzed (Z)-β-Fluoro-vinyl Iodonium Salts from Alkynes: Efficient and Selective Syntheses of Z-Monofluoroalkenes, J. Am. Chem. Soc. , 2024 , https://doi.org/10.1021/jacs.4c03826.