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Angew:三组分化学选择性偶联反应方法学研究

化学空间 服务科研工作者  · 公众号  ·  · 2023-03-27 09:00

正文


Angew:三组分化学选择性偶联反应

方法学研究

本文作者:杉杉

导读


近日,东华大学的刘为萍与赵圣印课题组在 Angew. Chem. Int. Ed. 中发表论文,共同报道一种全新的采用锰催化剂促进的二级醇、一级醇与甲醇之间的化学选择性三组分偶联反应方法学,进而成功完成一系列 β,β -甲基化/烷基化二级醇分子的构建。

Manganese-Catalyzed Chemoselective Coupling of Secondary Alcohols, Primary Alcohols and Methanol


J.Tang, J.He, S. Zhao, W. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2023 , ASAP. doi: 10.1002/anie.202215882.

正文


近年来,通过不同醇分子参与的催化偶联反应方法学的相关研究,已经备受有机合成化学家的广泛关注 (Figure 1a) [1]-[3] 。然而,对于二级醇、一级醇与甲醇之间的三组分偶联反应方法学的相关研究,至今仍面临诸多的挑战 (Figure 1b) [3]-[5] 。这里,东华大学的刘为萍与赵圣印团队共同设计出一种全新的全新的采用锰催化剂促进的二级醇、一级醇与甲醇之间的化学选择性三组分偶联反应方法学 (Figure 1c)。


首先,作者采用1-苯基乙醇 1a 、苯甲醇 2a 与甲醇作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用 Mn-1 作为催化剂, t BuOK作为碱,1,4-二氧六环作为反应溶剂,反应温度为130 o C,最终获得89%收率的偶联产物 3aa


在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列一级醇底物 (Scheme 1)以及二级醇底物 (Scheme 2)的应用范围进行深入研究。


接下来,作者通过一系列实验,对上述化学选择性偶联过程的反应机理进行进一步研究 (Figure 2)。


基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道 [3], [6] ,作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 3)。







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