班德拉于1909年1月1日出生于现今乌克兰伊万诺-弗兰科夫斯克州(Ivano-Frankivsk Oblast)的旧乌格里尼夫(Uhryniv Staryi);在当时,那里属于奥匈帝国统治下的加利西亚和洛多梅里亚王国(Kingdom of Galicia and Lodomeria),简称加利西亚。随着一战后奥匈帝国崩解、俄罗斯十月革命、红白俄军大战与苏联的成立,旧乌格里尼夫于1918-19年曾经短暂地属于新成立的西乌克兰人民共和国,但随后,西乌克兰就被一战后复国的波兰共和国所并吞。1920年后,西乌克兰地区即与东边的乌克兰苏维埃社会主义共和国相对,直到二战期间才被苏联将二者合并,并在苏联解体后持续统一的存在至今。
成长于一个激情的战乱年代,班德拉的童年到成年亲历奥匈帝国、波兰、纳粹德国与苏联的统治。一种油然而生的不满感,再加上他的家庭成员都曾积极参与过战争,这些背景对于促成他的极端乌克兰民族主义思想萌发茁壮不啻是正面效果。前文提到,由于旧乌格里尼夫被并入波兰的一部分,为了打造认同的需要,当时的波兰政府对于西乌克兰地区与当地居民施以极为高度的同化政策,包括强迫信仰改宗。当地的乌克兰人亦必须先宣誓效忠波兰才得以进一步求学。尽管如此,他们的许多权利相较于其他波兰族裔公民仍不平等。
1928年,在被波兰政府拒绝允许前往捷克求学后,班德拉转往利维夫(Lviv)念大学。他并在那里参与不同的乌克兰民族主义组织,包括乌克兰民族青年联盟(Plast National Scout Organization of Ukraine)、自由乌克兰联盟(Union for the Liberation of Ukraine)以及乌克兰民族主义组织(Organization of Ukrainian Nationalists, OUN)。其中,OUN是最为活跃也最激进的全国性团体。凭借着热情与坚毅的个性,班德拉在1933年成为该组织在加利西亚地区的执行长。尔后,由于策画刺杀当时的波兰内政部长以及政府取缔OUN,班德拉两次被逮捕入狱并被判处终身监禁。
随着1939年德苏瓜分波兰,班德拉也在之后出狱并前往德国占领下的克拉科夫(Krakow)。来年,由于理念不同,班德拉率领其追随者脱离原来的OUN,此后,他的团体被称作OUN-B。
1941年6月30日,在纳粹德国占领乌克兰全境之际,班德拉于利维夫发表了”乌克兰国独立宣言(Act of Renewal of Ukrainian Statehood)”,宣布建立一个统一的乌克兰国,并表明愿意”在希特勒的领导下共同建立欧洲与世界的新秩序”。紧接着,他参与发动数日的”利维夫计划(Lviv programme)”大肆逮捕犹太人与波兰人。然而,由于其激进的民族主义主张,纳粹很快便容不下他。1942年,他与其他的OUN领袖被逮捕并被送往专门关押政治犯的萨克森豪集中营(Sachsenhausen concentration camp)。不过,由于战场情势的丕变,在苏军夺回并控制了全体乌克兰后,纳粹政府重新省视班德拉与OUN的价值。