元兴初年,朝廷打算讨伐拥兵叛乱的桓玄,任命刘牢之为前锋都督、征西将军,兼任江州刺史。司马元显派遣使者同刘牢之商议讨伐桓玄的有关事宜。刘牢之因为桓玄从小享有英名,如今又凭仗全楚之众,担心制伏不了他,又考虑到消灭桓玄之后功盖天下,司马元显一定不会容忍自己,于是犹豫不决,不得已率北府文武将士进驻洌洲。
桓玄派何穆劝阻刘牢之说:“自古至今,战乱时代,君臣之间彼此相互信任的只有燕昭王与乐毅、刘玄德与孔明,但都是功业未成而明君早逝,假如功成名就,恐怕难保大祸不临头。常言道:‘高鸟尽,良弓藏;狡兔死,猎狗烹;敌国破,谋臣亡。’所以勾践杀文种,秦王除白起,汉高祖斩韩信。他们都是英雄霸王之主,尚且不相信手下的功臣大将,更何况那些凶残愚昧、平庸无能之辈呢!自盘古开天地以来,拥有足以使君主震动的声威,建立无法封赏的大功,而能被昏暴君王所宽容的又有谁呢?相反,管仲箭射齐王衣钩反被齐王重用,雍齿多次威逼汉高祖反而受到汉高祖的厚封,这一类事是常有的,何况足下与桓公之间无射钩屡逼之仇呢!如今足下与桓公为敌,战败了将会遭到灭族之灾,战胜了同样会遭到灭族之灾,出路在哪里呢?与其头足异地,身败名裂,为天下俗人所耻笑,不如调转戈矛,保住自己的富贵,这样就可以使自身高位固若金石,英雄美名如天长地久。何去何从,请足下三思。”
刘牢之自以为手握重兵,才能智谋足以统辖江南大地。其时谯王司马尚之已被桓玄打败,使得士气低落,军心沮丧,于是刘牢之接受何穆的劝说,派遣使者与桓玄连络。刘牢之的外甥何无忌与部将刘裕极力劝阻刘牢之,刘牢之一概听不进。
不久,刘牢之令儿子刘敬宣投降桓玄。桓玄大喜,设筵宴款待刘敬宣,而暗中设计杀害他,桓玄陈列大批名人大家的书法画图,与刘敬宣一同观赏。刘敬宣丝毫没有察觉到桓玄的阴谋用心,桓玄手下的将佐官吏无不相视而笑。
司马元显失败后,桓玄任命刘牢之为征东将军、会稽太守,刘牢之长叹道:“才刚刚开始而已,便削夺我的兵权,不久以后,大祸将会降临了!”其时,桓玄住在丞相府,刘敬宣劝刘牢之袭击桓玄,刘牢之犹豫不决,移兵驻扎班渎,打算向北投靠广陵相高雅之,占据长江以北广大地区来对抗桓玄,召集众将领商议决策。参军刘袭道:“事情不能做的莫过于反叛,而将军早年反王恭,不久以前反司马元显,如今又打算反桓公。一个人一生当中三次反叛,怎能够立足于天地之间呢!”说罢,起身扬长而去。刘牢之手下将佐纷纷离开刘牢之,而刘敬宣在此之前返回京口转移家室,超过预定的期限,仍不见踪影。刘牢之以为被刘袭杀害,便心灰意冷,上吊而死。
不久,刘敬宣返回,来不及吊哭安葬刘牢之,便急忙投奔高雅之。刘牢之手下的将佐官吏代为操办丧事,并将刘牢之归葬丹徒。桓玄下令开棺斩首,将尸体暴露在街市上示众。后来刘裕打败了称帝的桓玄,恢复东晋王朝,替刘牢之申辩,朝廷便恢复了刘牢之的职位和封号。
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