宋庆龄从美国毕业后，也加入了父亲与姐姐的行列，协助孙中山处理英文信件。1914年9月，宋霭龄回上海与孔祥熙结婚，宋庆龄接替姐姐，做了孙中山的秘书。

斯诺曾在30年代问宋庆龄是如何爱上孙先生的。她答道：“我当时并不是爱上他，而是出于敬仰。我偷跑出去协助他工作，是发自少女浪漫的念头——但这是一个好念头。”

1915年6月，宋庆龄特地为她和孙中山的婚事返回上海征求父母的意见，宋家上下像遭遇大地震一样。宋嘉树夫妇更是震怒惊骇，破口大骂孙中山。

孙中山的友人亦纷纷表示异议，称他与年龄相差如同父女的宋庆龄结婚“会折寿的”。

1915年6月，孙中山将原配从澳门接到日本办理离婚手续。10月的一个夜晚，宋庆龄在女佣的帮助下，爬窗逃走，去了日本。10月24日中午，孙中山到东京车站接她，第二天上午即在日本律师和田家中办理结婚手续，当时孙中山49岁，宋庆龄22岁。

宋嘉树在女儿离家出走后，立即与妻子搭船追至日本拦阻。宋庆龄向斯诺回忆说：“我父亲到了日本，对孙博士大骂一顿，我父亲想要解除婚约，理由是我尚未成年，又未征得双亲同意，但他未能如愿，于是就和孙博士绝交，并与我脱离父女关系。”

宋庆龄到了晚年提及当初违抗父命与孙中山结婚，说：“我爱父亲，也爱孙文，今天想起来还很难过，心中十分沉痛。”

1925年初，孙中山因病逝世，不到半年，他的好友廖仲恺遇刺中弹身亡。廖仲恺及其妻子何香凝都是最早的同盟会成员，是孙中山最亲密的战友和助手。据记载，孙中山在弥留之际曾亲嘱何香凝：“我死后，请善视孙夫人（宋庆龄）……”

鉴于这段经历，宋庆龄与何香凝关系非同一般。何香凝的子女从小就尊称宋庆龄为“叔婆”或用英语称之为“安娣”（Aunty）。

1972年9月1日，何香凝病逝于北京。依照她“生同寝，死同穴”的遗愿，灵柩运往南京与廖仲恺合葬。

何香凝逝世的9年后，宋庆龄病逝于北京。在逝世前半个月，她被授予了“中华人民共和国国家名誉主席”称号。很多人猜测，她会选择与何香凝相似的方式——与孙中山合葬或是葬在中山陵。但在她的遗体火化的第二天，骨灰就用专机运往上海，安葬于万国公墓的宋氏墓园，留下许多谜团。

其实这么做完全是出于宋庆龄的遗愿。在她逝世前三个月，被她一直尊称为“李姐”、16岁就到了她身边帮助料理家务达53年之久的李燕娥因病逝世。宋庆龄嘱咐李燕娥的骨灰与她的骨灰要葬在一起。在她为此给私人秘书的书面指示中，“画了一个草图，标明李姐和她自己墓碑的位置应在她父母合葬墓的左右等距，都平放在地上”。

宋庆龄为什么没有提出与孙中山合葬或附葬于中山陵？廖承志在《我的吊唁》一文中解释说：她一生地位崇高，但她从未想过身后作什么特殊安排。台湾有些人说，她可能埋葬在南京紫金山中山陵，她想也不曾想过这些。中山陵的建造构思，她不曾参与过半句，也不愿中山陵因为她而稍作增添，更不想为此花费国家、人民的钱财。

宋庆龄传记的作者伊斯雷尔·爱泼斯坦补充说：她会认为，孙中山的历史业绩是他的功勋，她不应去分享。另外，中共建政前，国民党中曾有人对她作为孙中山遗孀的地位妄加訾议（在1922年“中山舰事件”之前，虽然已结婚七八年，但国民党内仍有人故意称她为“宋小姐”，以示不承认她的“孙夫人”的身份），她气愤地说：“他们可以说我不是孙夫人，但没人能够否认我是父母亲的女儿。”这也许可以作为另一个原因。她父母的墓地在“文化大革命”中曾遭破坏，后经周恩来下令修复。是不是因此而使她觉得她必须永远陪伴在父母身边？她一生为公，但在她看来，死是私人的事情。

宋庆龄把她身后的安葬看成“私人的事情”，安排与她的父母及家人、与终身为她服务的“李姐”葬在一处，符合她的思想和性格。

宋庆龄怀着某种歉疚之情依恋双亲，尤其是她的母亲。已年过八十时，她在一封私人信函中回忆自己22岁时在上海不辞而别，投奔流亡日本的孙中山并举行婚礼的样子：

我的父母看了我留下的告别信后，就乘下一班轮船赶到日本来，想劝我离开丈夫，跟他们回去。

我母亲哭着，正患肝病的父亲劝着……

尽管我非常可怜我的父母——我也伤心地哭了——我拒绝离开我的丈夫。

1931年7月23日，宋庆龄的母亲病逝于青岛，流寓柏林的宋庆龄立即启程回国。在火车上，当她听一位亲戚讲述她母亲患病及去世的经过时，十分悲痛，“几乎哭泣了整整一夜”……

对宋庆龄刺激最深的还是“文革”破四旧时，上海的红卫兵砸烂了她双亲在万国公墓的墓地。《宋庆龄传》记述：“墓地遭破坏的照片从上海寄到北京时，宋庆龄身边的工作人员第一次看到她精神上支持不住而痛哭起来。廖梦醒把这些照片送给周恩来。周总理下令上海市有关部门立即将宋墓修复，并在竣工后拍了照片寄给宋庆龄。但并没有全部照原样修复。原来的墓碑上列着所有六个子女的名字，而新墓碑上只有宋庆龄一人……‘文化大革命’告终之后，又重新换了墓碑，完全复原。”

看来，个性娴静、内敛，思想却绝不封闭、不肤浅的宋庆龄，给研究者们留下了一个不大不小的谜。