Angew：利用电化学实现吲哚的骨架编辑

CBG资讯 · 公众号 · · 2024-07-10 11:13

正文

近年来，分子的骨架编辑受到了化学家们的广泛关注，且目前已成为分子后期多样化的强有力工具。到目前为止，吲哚的骨架编辑需要使用超化学计量的昂贵高价碘(III)试剂，因此限制了反应的实用性。最近，德国哥廷根大学Lutz Ackermann课题组利用电化学实现了吲哚骨架的氮原子插入反应，从而获得了一系列生物相关的喹唑啉骨架，且不会产生化学计量的化学氧化还原废物。此无过渡金属参与的电化学骨架编辑方法是通过氧还原反应（ORR）实现的，并且可以实现规模化合成，同时可以耐受多种重要官能团，具有良好的实用性。

图1. 底物范围（图片来源： Angew. Chem. Int. Ed. ）

图2. CV实验和控制实验（图片来源： Angew. Chem. Int. Ed. ）

图3. 反应机理探索和DFT计算（图片来源： Angew. Chem. Int. Ed. ）

论文信息

Bo-Sheng Zhang, Simon Lukas Homölle, Tristan Bauch, João C. A. Oliveira, Svenja Warratz, Binbin Yuan, Xue-Ya Gou, and Lutz Ackermann*. Electrochemical Skeletal Indole Editing via Nitrogen Atom Insertion by Sustainable Oxygen Reduction Reaction, Angew. Chem. Int. Ed. , 2024 , https://doi.org/10.1002/anie.202407384.