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研究前沿：烯烃，非酶促甲基环化 | Nature Chemistry

今日新材料  · 公众号  ·  · 2025-03-09 00:00

正文

甲基转移酶是催化甲基转移到多种底物和官能团的一大类酶。在最引人注目的变体中，双功能甲基转移酶-环化酶，既能将甲基转移到烯烃上，又能诱导环化（甲基环化）。尽管近年来在烯烃的甲基化，特别是氢甲基化方面取得了实质性的进展，但自然界中，双功能甲基转移酶-环化酶所表现出的反应性，尚未发展成为一种可行的合成方法。

近日，奥地利 因斯布鲁克大学（Universität Innsbruck） Immanuel Plangger, Elias Schmidhammer，Thomas Magauer等，在Nature Chemistry上发文，报道了一种银(I)介导的亲电甲基环化，选择性与酶中发现的选择性相当，同时不受其固有底物特异性的限制。
这种方法得益于商业试剂的使用，适用于广泛的底物，包括杂环，并提供难以通过常规合成方法获得的独特结构。计算研究已用于揭示潜在的机制，并最终支持具有限速甲基转移的逐步阳离子反应途径。

Non-enzymatic methylcyclization of alkenes.
烯烃的非酶促甲基环化。

图1:烯烃的甲基环化。


图2:银（I）甲基转移-环化反应的范围


图3:非酶甲基转移-环化反应的扩展范围。


图4:密度泛函理论研究。

文献链接
Plangger, I., Schmidhammer, E., Schaar, S. et al. Non-enzymatic methylcyclization of alkenes. Nat. Chem. (2025).
https://doi.org/10.1038/s






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