伦敦的上层人大多住在城西上风侧,不受灰尘和烟雾困扰。这里的一些街道在那时候就延伸到了城墙外,比如舰队街(Fleet Street)和河岸街(Strand)一直延伸到开阔田野中间的查令十字街(Charing Cross)。接下来,沿着泰晤士河向南急转,就是当时约克大主教们在伦敦的住所(后来由于主教沃尔西的垮台,被亨利五世没收并改建为皇家住所白厅(Whitehall);紧接着就是威斯敏斯特,这是一个独立的社区,包括威斯敏斯特教堂和国会建筑。行人可以在威斯敏斯特乘船前往郊区萨瑟克(Southwark),不然就只能过伦敦桥(London Bridge)再往东走1英里到达。
在乔叟时代,如果一名旅人从坎特伯雷方向,或者从泰晤士河南边任何地方来伦敦,这座唯一的桥是他的必经之路;第二座桥要等到乔叟去世大约300年以后,即1760年才建好。旧桥的建设花了一代人的时间(1176-1209),它的使用时间则达到整整五个世纪。如果当年的伦敦桥保留到今天,那么伦敦没有任何一处名胜的价值能超过它。
所有存在于14世纪,后被毁掉的伦敦景观中,只有一处可以和伦敦桥媲美,那就是旧的圣保罗大教堂。就像伦敦城一样,教堂也经历了起起落落。这座在亨利五世时期俯瞰伦敦的伟大建筑始建于1087年,耗时约200年,建成后约50年乔叟才出生。这座教堂可谓是登峰造极的恢弘巨制。今天的圣保罗大教堂是伦敦城里最大的建筑,借位于路德门山(Ludgate Hill)上的略微优势,高耸其顶,轻松雄踞整个伦敦之上;而旧的圣保罗大教堂比现在的这个庞然大物还要长约100英尺,高100英尺。旧的圣保罗大教堂更加美观;并且由于当时的伦敦面积小,建筑物也低矮,因此旧的圣保罗大教堂在当时更为显眼。顶峰时期旧的圣保罗大教堂我们已经无法再见到;但从一些画作中可以看到,即使在1444年其尖顶被烧掉之后,这座伟大的建筑依然俯视着整个伦敦城,就好像两海交汇处的直布罗陀海峡。