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四川大学王天利教授团队Angew：折叠体肽-季鏻盐催化构筑固有手性分子笼

化学加 · 公众号 · · 2024-08-03 13:45

正文

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导读

有机笼化合物是一类具有永久笼状结构和纳米级封闭空隙的三维多环分子。这类拓扑结构具有独特的物理化学性质，在分子识别、分子分离、手性光学传感等方面应用广泛。此外，手性基元的引入还赋予其罕见的不对称催化活性。然而，目前获取这类固有手性化合物的方法主要依赖于HPLC 拆分。因此，开发不对称催化方法构筑固有手性笼化合物，仍然是化学领域一个引人注目但极富挑战性的研究方向。

近日，四川大学化学学院王天利教授团队设计合成了一类结构柔性且高度可控可调的、具有二级螺旋结构的折叠体肽-季鏻盐催化剂。利用该有机折叠体催化剂，首次实现了潜手性有机分子笼的远程去对称化，精准构建了一系列结构丰富的手性分子笼化合物，为固有手性分子笼的催化不对称合成开辟了前所未有的途径（图1c）。

图1 离子型有机折叠体催化远程去对称构建固有手性笼

该反应通过远程去对称化方式，以优异的对映选择性构筑了一系列具有正交活性的固有手性笼产物，为探索和设计结构多样的手性AIE分子和超分子 π 催化剂奠定了重要基础。详细的机理研究阐明了该反应经历了“远程去对称-动力学拆分”的协同手性诱导历程，远程去对称化是立体选择性控制的关键。

该研究以“Cationic Foldamer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Inherently Chiral Cages”为题发表于Angew. Chem. Int. Ed.。四川大学为第一单位，化学学院王天利教授和华西医院魏欣教授为该论文的共同通讯作者，四川大学博士生方思强（目前在海外做博士后）和博士生鲍兆伟（博一）为论文的第一作者。感谢国家自然科学基金委、北京分子科学中心、四川省自然科学基金以及四川大学等的经费支持。

文章链接：

https://doi.org/10.1002/anie.202411889

来源：四川大学化学学院

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