他被誉为明中叶江南第一才子，
也是我国绘画史上的大画家，
但亦不知其书法不输诗文、绘画，
他天赋极高，
极富个性魅力，
所以向来吴门书家不得不提唐寅。
唐伯虎（周星驰饰演）
唐寅出生于（今属江苏）吴县的的商人家庭，年少时就才华外显，自幼聪明伶俐。在弘治十一年，他二十九岁时参加了乡试，以第一名的成绩中应天府解元。次年进京复试，得到梁储、程敏政、吴宽等在京城的许多大臣以及知名人士的赞扬夸奖，遂声名远扬京城内外，十分轰动。
但这也给他带来了不必要的麻烦，由于才识过高势必遭人嫉妒，竟然因举子徐经贿赂主考官程敏政的家童窃取试题之事而牵连下狱，遂罢为吏。仕途坎坷，也给他内心以沉重的创伤，于是心生绝意仕途的念头。
唐寅《行书题松崖图五言诗扇面》纸本行书 广州艺术博物馆藏
唐寅《花下酌酒歌扇面》纸本行书 30.2×32.9cm 上海博物馆藏
唐寅《望湘人·春日花前咏怀诗扇面》金笺行书 19.6×52.7cm 南京博物院藏
唐寅性格秉性高洁，不甘受辱，于是寄情翰墨，筑室于桃花坞，以诗文书画终其一生。唐寅性格狂放，自称是“江南第一风流才子”，与祝允明、文征明、徐祯卿并称为“吴门四才子”。
唐寅《赠西洲诗卷》纸本行书 35.3×273cm 上海博物馆藏
唐寅《行书七律四首诗卷》（分页）纸本行书 23×286cm 天津博物馆藏
唐寅的书法不及绘画、诗文出名，但天分也极高。他的书法早年学怀仁集王羲之《圣教序》，兼师李北海和欧阳询，亦受元代赵孟頫影响。其书法俊逸挺秀，妩媚多姿，行笔圆熟而洒脱，唯笔力稍弱，钩挑牵丝绵软，结构亦略趋松散。故王世贞在评云：“伯虎书入吴兴堂庑，差薄弱耳。”
唐寅《尺牍之一》纸本行书 22.6×26.5cm 台北故宫博物院藏
唐寅《尺牍之二》纸本行书 26.1×19.1cm 台北故宫博物院藏
唐寅《行书绝句四条屏》 纸本行书 57.2×22cm×4 广东省博物馆藏
唐寅《行书七律诗轴》 纵146.5厘米 横36.2厘米 苏州博物馆藏
唐寅 《漫兴墨迹》 上海书画出版社出版
他的书法广涉诸家、融会贯通、面貌各异，但未能达到“人书俱老”的境界。
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明代，江宁湖熟镇有十三个门，门门都有木栅栏开关，还造了五座更楼：东、西、北面各一座，南面有两座，都造在栅栏门上头。白天行人出入，夜晚有地甲看更，二更天一过，十三个门就关门上锁，不许通行了。
唐寅 《立石丛卉图》立轴 纸本水墨
纵52．6厘米 横28．6厘米 台北故宫博物院藏
东面的大门叫狮子门。一天，二更敲过，门外来了位客人叫门。老更夫就着月光一看，叫门的是位文弱书生，心里想：人家说不定是远道来的，方便他一下吧，就下楼打开栅栏门，让他进来了。更夫问相公了：“你找哪家？”相公回说：“我是游玩到此地的，哪个也不认得。”更夫心好，就说：“深更半夜的，相公不嫌脏，就在我这更楼上避避风吧。”
那相公没有去处，也只好跟他上更楼。一看，更楼虽小，东西也没几样，睡的是地铺，却生着一盆火，火上吊着一把紫铜茶壶，暖气当中夹着一股茶香。更夫拿围裙把桌子、板凳一阵擦，就请书生坐下来歇着。
更夫又拿来一只杯子，擦擦干净，从火盆边上拿来酒倒满，还捧出一把花生米，笑笑说：“相公，吃点酒解解寒气吧。”那书生早已饿了，也不客气，端起杯子就喝，花生米吃得津津有味，连声说：“好酒，好酒，好菜，好菜！”
唐寅 《西洲话旧图轴》上海博物馆藏
书生吃喝够了，精神大好，拿出随身带的文房四宝，对更夫说：“老人家，难得你这一片好心关照，我画幅画送你，表表心意吧！”更夫一听蛮高兴，连忙把油灯捻亮，看他画。只见那相公纸一铺，墨一磨，提笔三画四画，就画成棵大树，树上分出五个岔枝，树正中一个大窝，窝里伸出五只画眉头。
相公收笔对更夫道：“有了这幅画，以后你看更就用不着点香来计时辰了。”更夫想不明白，书生就指着画里的五只画眉说：“每到一更，窝里的画眉就有一只飞到树枝上，一飞就叫一声。五只画眉飞出后，也就是五更天了。
以后，它们又会飞回窝里去。白天，你把画收好，晚上再挂，放心睡觉，误不了打更的事！” 老更夫嘴上不说，心里疑惑：“年轻轻的，说的比唱的好听呐。”将信将疑地把画收下了。第二天大早，相公临走，更夫才想起来问问他尊姓大名。书生笑笑道：“我叫唐伯虎。”等老更夫回过神来去追，唐伯虎已经没影子了。
唐寅《墨梅图》轴 纸本水墨，95.9×36.1cm 北京故宫博物院藏
晚上，老更夫吃过晚饭，就把画画打开，刚刚挂上墙，那画上已经有只画眉歇在枝头上了。二更刚到，第二只画眉又叫喳喳地飞上枝头。就这么着，三更、四更；五更，五只画眉前前后后都飞出了窝，神得叫人不敢相信。老更夫笑得合不拢嘴。
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