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戴笠任国民党军统局长八年，曾密令残杀了许多革命人士，但却没有加入国民党，这是为何？

1916年戴笠因偷窃被抓，被校方开除。后来戴笠在赌博中屡次作弊被逮，为了保命，戴笠凑足路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。戴笠参军后继续赌博，也结交了一些地痞，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。

到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开杭州去了上海，在那里，杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，也就是当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、唐绍武及石孝先横行的时代，戴笠成了上海流氓和“打手”们的好友。

万墨林原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了。他意识到自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。后来这三人成了结拜兄弟。

胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠的另一个重要机遇是他在上海与蒋介石的会面。会面的具体时间不太清楚，可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。戴笠被这些革命派当做“小瘪三”，但戴季陶很快就发现了这个跟他同姓的人，他对戴笠的态度也好起来。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，于是他也开始交给戴笠更重要的任务。