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国科大杭州高等研究院张夏衡团队JACS Au: 光激发钯催化三氟甲基芳烃的脱氟多组分偶联反应

邃瞳科学云 · 公众号 · · 2024-11-08 10:08

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近日，国科大杭州高等研究院张夏衡团队在国际化学学术期刊 JACS Au 上以 “Article” 的形式发表了题为 “Defluorinative multicomponent cascade reaction of trifluoromethylarenes via photoexcited palladium catalysis” 的研究论文。该研究以商业上廉价易得的三氟甲基芳烃为二氟甲基化试剂、共轭烯烃作为 C4 连接子和胺 /1,3- 二羰基化合物作为亲核试剂，利用可见光和钯协同催化实现了三氟甲基芳烃的脱氟多组分偶联反应，该反应为复杂二氟甲基化合物的合成与官能团化提供了新的设计思路和反应手段。

二氟甲基官能团广泛存在于多种天然产物、生物活性分子和药物分子当中，可作为羰基、氧原子等官能团的生物电子等排体。芳香三氟烷基化合物作为廉价易得的化学原料，是一类理想的构建芳香二氟烷基官能团的前体。目前已报道的金属催化剂介导的芳香三氟烷基化合物脱氟偶联反应绝大部分为两组分过程，其中均涉及到芳香二氟烷基 - 金属络合物中间体的形成。这些已报道的例子大多存在底物结构简单、底物范围局限以及转化率和产率不高等问题，从而限制了它们的应用潜力。因此，发展一种经济实用的、绿色高效的以及普适性广的芳香三氟烷基化合物脱氟多组分偶联反应具有重要意义。

图1 芳香三氟甲基化合物的脱氟多组分偶联反应

本研究发展了一种新颖的光催化策略，它使用市售的三氟甲基芳烃、廉价易得的共轭二烯和各种胺 /1,3- 二羰基化合物亲核试剂作为原料，实现了三氟甲基芳烃的脱氟多组分偶联反应，从而成功构建出多种含有二氟甲基官能团片段的分子。该方法反应条件温和，底物范围广，具有良好的官能团相容性。此外，该研究成果也为复杂天然产物和药物分子的后期修饰提供了一种可行的策略。

图2 天然产物及药物衍生物的后期修饰

复旦大学化学系博士研究生李志斌为文章第一作者，国科大杭高院张夏衡研究员为论文的通讯作者。该工作得到了国家自然科学基金、浙江省自然科学基金和国科大杭高院研究项目等经费的支持。

原文链接： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacsau.4c00899

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