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Green Chem.：光氧化还原催化Sulfonylthiazoles的胺甲基化反应

化学空间服务科研工作者 · 公众号 · · 2024-08-05 09:30

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Green Chem.：光氧化还原催化Sulfonylthiazoles的胺甲基化反应

本文作者：杉杉

导读

近期，云南民族大学的樊保敏等人在 Green Chem. 中发表论文，报道一种全新的光氧化还原催化sulfonylthiazoles与三级胺衍生物的胺甲基化反应方法学，进而成功完成一系列烷基化噻唑分子的构建。

Photoredox Catalytic Aminomethylation of Sulfonylthiazoles

L. Meng, J. Dong, Y. Tang, H. Yang, L. Sun, J. Chen, B. Fan, Green Chem. 2024 , ASAP. doi: 10.1039/D4GC00718B.

正文

噻唑骨架广泛存在于各类药物分子、天然产物以及生物活性分子中 (Figure 1a)。近年来，诸多研究团队已经成功设计出多种光化学催化脂肪族C-H键的杂芳基化反应方法学(Figure 1b) ^[1] 。然而，对于氨基甲基噻唑的合成常存在反应条件苛刻、底物范围有限以及使用贵金属催化剂等弊端。这里，云南民族大学的樊保敏等人报道一种全新的光氧化还原催化sulfonylthiazoles与三级胺衍生物的胺甲基化反应方法学，进而成功完成一系列烷基化噻唑分子的构建 (Figure 1c)。

首先，作者采用2-methylsulfonylbenzothiazole 1a 与 N,N- 二甲基苯胺 2a 作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用4CzIPN作为光催化剂，K ₂ CO ₃ 作为碱，30 W blue LED (450 nm)作为光源，在MeCN反应溶剂中，反应温度为室温，最终获得85%收率的产物 3aa 。