如此多感的寺山在中学时代结识了友人京武久美,并受其影响加入文艺部,开启诗人生涯,在校报登载作品。除了俳句、诗歌,已经开始写童话,语言或许是那时的他,遁走的方式之一。进入高中的寺山甚至组织校内的俳句大赛,创办诗歌杂志。那时借住的叔父经营一座电影院,可他却沉浸在文字的世界。高中毕业后,寺山顺利进入早稻田大学文学部,不久便以18岁的年龄获得了“短歌研究新人赏。”
逃离青森,来到东京的寺山以无法掩盖的才华闯入当时的诗歌界,最重要的交往或许就是获得谷川俊太郎的赏识。谷川因为寺山在文学部剧团里一个客串写作的剧本而看透他操弄语言的卓越能力,协助他出版了第一部作品集《五月之歌》(1957年),第一部短歌集《空之书》(1958年)。两人交往一生,就连寺山的婚礼、葬礼都是谷川做司仪。
寺山说自己生于五月,巧的是最后又死于五月(1983年),《五月之歌》简直奠定了他文字生命的某种基调,也代表了他诗歌中清丽的哀愁和含蓄的悲伤,与他夸张而直接的视觉语言之间,产生了迷人的张力。日后,角川文库为寺山出版文库本时,为他的短歌冠名《青春歌集》(1972年),为他的诗歌冠名《少女诗集》(1981年)。我们从这些书名和零星的寺山汉译诗中感受到他对文字本身的极度敏感和根深蒂固的浪漫情怀,他与妻子九条今日子的情书也在日后出版,就连他的只言片语也能编成《口袋名言集》,确实不辱“语言炼金术士”的名号。