优秀教材推介|2022年度校级教材建设二等奖 （理医篇1）——《有机化学基础（第三版）》

《有机化学基础》自1989年出版第一版，2008年出版第二版，一直作为四川大学化学学院的本科生教材。教材编写富有鲜明特点，受到广大学生的好评。虽然经典的有机化学教学内容相对稳定，但随着时代的发展，一些新的标准被引入，新知识和新理念不断涌现，新的教法也逐渐被推广。因此，2020年张骥教授和李瑛教授编写出版了《有机化学基础》（第三版）。

李瑛，女，博士，教授。 从事有机化学教学与科研工作29年，主持或者参与“863”计划2项，国家自然科学基金9项，教育部博士点基金5项和其他省部级项目8项。在国内外重要学术刊物上发表论文60余篇，SCI收录40余篇。获省部级鉴定成果2项，授权发明专利2项。四川大学第七届教学名师，四川省精品课程《有机化学》负责人，主编本科生教材《有机化学基础》（海洋出版社，2004年第一版，2008年第二版），参编“十一五”研究生教材《现代有机合成化学》（华东理工大学出版社，2007年），获四川省教学成果二等奖一项。

张骥，教授，博士生导师。 2002年于四川大学化学学院获理学博士学位，师从谢如刚教授。之后历任香港大学Research Assistant、四川大学化学学院讲师、副教授、教授。2011年入选教育部“新世纪优秀人才支持计划”，第十三批四川省学术和技术带头人后备人选，中国化学会高级会员。从事有机化学、化学生物学教学科研工作，国家级一流本科课程《有机化学（I）》负责人，四川大学“探究式-小班化”教学示范教师及示范课程负责人，主编本科教材1部。科研方向为纳米生物材料，获多项国家自然科学基金、重点研发项目子课题、省应用基础项目等资助，以第一/通讯作者发表SCI论文80余篇，主编英文专著1部。

与更为“接地气”的科普著作相比，严肃的专业教材内容难免让人感到枯燥乏味。如何使学生从浩如烟海的内容中发现重点、难点，并做到有效掌握和融会贯通，是教材编写者需要重点考虑的问题。一本成功的教材除了按章节罗列知识之外，更重要的是能在精要之处再加以巧妙点拨。编者结合自身教学经验，站在学生的理解角度用简练的、更通俗易懂的语言加入了“学习提示”模块，并予以醒目排版。该模块数量并不太多，但却都出现在精要之处，对一些重要或是易混淆的知识点进行辅助讲解、串联总结，成为了对教材正文的重要补充。编者认为本书的“学习提示”模块可有效发挥以下作用。

有机化学教材中的难点很多，数年的教学经验使编者能对学生难以掌握的知识点进行精准把握，并有针对性地通过“学习提示”来对难点进行进一步的剖析，帮助学生理解。

如在烯烃的加成反应小节，硼氢化反应和与HBr的自由基加成都是反马氏加成。很多学生并不能知其所以然，全靠死记硬背。编者在这里适时地插入了学习提示（图1），不仅简明阐释了这两个反应发生反马氏加成的原因，而且将相关知识进行了串联和系统化（如在硼氢化反应处，指出其加成和常规马氏加成的共通之处；在与HBr的自由基加成处，指出其中间体和常规亲电加成的不同和相同之处），有助于学生进行类比理解。

有机化学课程涉及了很多重要概念，一些相似概念极易使学生产生记忆交错从而导致混淆，非常需要在书中进行适当的提醒。而如果在正文中说明，既不太符合正文的风格，又难以突出其重要性，因此可采用“学习提示”的方法来进行强调。如在讲到烷烃的构象异构时，可以和之前学过的构造异构相对比，并适当引入立体异构的概念和介绍其它的几种立体异构。不仅起到了厘清概念的作用，也把这一类知识点串联了起来（图2）。

大多数的有机化学教材均按官能团来分章节，这样可以最大化地将同类化合物的类似反应集中讲解。也有一些教材会专章对重要概念和重要反应进行概述。但由于有机化合物的类型和有机化学基本概念、基本反应是互相渗透的，因此无论采用哪种方式编写教材，必然都会有类似的知识散落出现在各个章节。对于这样的情况，在适当的位置用“学习提示”将类似知识点进行总结、呼应就显得尤为重要。

如在羧酸及其衍生物、含氮化合物等章节涉及到大量的重排反应，里面相当一部分都是分子内缺电子重排。这些反应虽然底物不同，但关键的重排过程具有类似之处，可以关联学习。因此编者用学习提示的方式进行了总结，并关联了小节号，便于学生查阅（图3上）。再如Cannizzaro反应和二苯羟乙酸重排看似没什么联系，其实非常相似，编者也通过学习提示提醒学生可以将两种反应关联学习，加深记忆（图3中）。此外，醛酮和重氮甲烷反应产物与Beckmann重排、Baeyer-Villiger氧化的产物相似，机理相通，但在书本上却相隔甚远，因此也很有必要将其关联归纳（图3下）。在课堂上，当老师如图3所示将这几个反应同时展示出来时，学生常会发出恍然之声，说明这样的知识点串联对于学生理解掌握是非常有用的。

专业基础课程的学习对学生日后选择科研方向具有很大的影响。虽然有机化学课程教授的是基础知识，但其内容和前沿科学研究仍然密不可分。在教学过程中适时加以启发，有助于使学生对相关科研方向有所了解，培养其继续从事科研工作的兴趣。如对于烷烃卤代反应的区域选择性，氯代与溴代相比，更易反应，但选择性更低。此时引入有机反应活性和选择性关系，指出有机合成方法学的发展方向，可帮助学生了解相关科研领域（图4上）。再如介绍冠醚时，利用“学习提示”可对超分子化学领域加以简单介绍（图4下）。而在讲述多肽氨基酸序列的经典分析方法时，也利用该模块介绍了更为先进的测序方法。这些提示如再配合上老师在课堂或课后的相关介绍，很容易激发学生的科研热情，并发挥主观能动性去查阅相关的背景文献，踏入科研的第一步。

本教材的“学习提示”模块内容完全来自基于自身教学经验的原创，位置紧扣知识点，数量适中，重点突出，可对教学起到较为重要的辅助性作用。我们在全书各精要之处原创编写了约70条“学习提示”，并将所有的“学习提示”条目整理在了教材后的附录中，列出了涉及内容和所在小节，以便学生对照查阅。

大多数的有机化学教材均按官能团来分章节，这样可以最大化地将同类化合物的类似反应集中讲解。一些教材亦会专章对重要概念和重要反应进行概述。但由于有机化合物的类型和有机化学基本概念、基本反应是互相渗透的，因此必然会有类似的知识散落出现在各个章节。此时对知识点的串联、呼应就显得尤为重要。编者通过一些手段在新教材中对这方面进行了加强。如利用上述“学习提示”模块，可对与重排反应有关的知识点进行串联总结（图3）。

再如编者在书末加入了实用性的附录，对书中涉及的所有人名概念、“学习提示”、有机化学方面的诺贝尔奖获奖情况、以及常用有机化合物的鉴别方法进行了总结列举，并对应书中位置。使学生可以方便的进行检索，有助于提高学习效率。（图5）

编者从十余年的教学经验出发，并站在学生理解角度，对知识点顺序进行了调整优化，使其更加符合阅读习惯，更易关联理解。另外，对表述不够清楚的地方进行了清晰化。如立体化学、芳香烃、卤代烃、醛酮醌、羧酸等诸多重点章节的结构均有较大的变化。已芳香烃为例，原版书中关于亲电取代反应的知识用了数个小节列出，缺乏紧凑性，另外把机理置于诸多反应之后，也不太合理。新版教材中我们将亲电取代反应整个为一个小节，并采用了机理-反应-选择性的逻辑顺序，层层递进，更有利于学生掌握。

此外，编者还加入了一些融合教学经验的说明性内容，起到了有效辅助教学的作用。如芳香烃一章，用简单明了的图示对具有不同电子效应的四类取代基进行了总结区分（图6上）；在卤代烃一章，对亲核取代与消除反应的竞争制作了思维导图（图6下），有利于学生进行理性判断。类似的在新版教材中特别增加的内容还有很多。

编者耗费大量精力，亲自对教材中数量极多的化学结构式和图按现行标准进行了全部重绘，做到了格式统一、规范，反应机理中的电子转移表达更加清晰准确（图7）。这是一本合格的有机化学教材所必需的重要元素。

对于有机化合物的命名，编者参考了中国化学会最新的“有机化合物命名原则2017版”，这是大多数教材还未能做到的。同时，为了兼顾使用已久的旧命名法，编者也在合适的地方对两种命名法的差异做出了说明，避免引起混淆。

编者在新版教材中适度增加了一些新世纪以来出现的，对有机化学形成重要补充的基础知识，如不对称催化、烯烃的复分解反应、石墨烯等。这些内容在大多数同类教材中是相对缺乏的。此外，虽然有机化学课程教授的是基础知识，但其内容和前沿科学研究仍然密不可分。在教学过程中适时加以启发，有助于使学生对相关科研方向有所了解，培养其继续从事科研工作的兴趣，这也可以通过在合适的位置引入 “学习提示”实现（图4）。